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聚集诱导发光型荧光探针有着诸多优点,如荧光量子产率高、光稳定性能优异和检测灵敏度高等。富电子的三苯胺基团常被用于构建聚集诱导发光型荧光探针。目前含三苯胺基团的聚集诱导发光型荧光探针在生物检测等领域展现出极大的应用前景。本文设计了基于三苯胺基团的聚集诱导发光型荧光探针TAE-NQS和TPANF,并考察了探针对硝基还原酶和硫化氢的检测成像性能。主要内容如下:(1)设计合成了基于三苯胺基团和喹啉盐的聚集诱导发光型荧光探针TAE-NQS。首先通过亲核取代反应和Knoevenagel缩合反应将三苯胺与喹啉盐通过碳碳双键进行偶联,成功合成荧光探针TAE-NQS。利用核磁共振氢谱(~1H NMR)对荧光探针TAE-NQS进行结构表征。其次,利用吸收光谱仪和荧光光谱仪对荧光探针TAE-NQS的光谱学性质进行考察。在硝基还原酶的催化作用下,荧光探针TAE-NQS中识别基团离去而加强了体系ICT效应,因而在750 nm处表现出增强的近红外荧光信号。荧光探针TAE-NQS对硝基还原酶响应后所生成的染料分子表现出明显的聚集诱导发光现象。该荧光探针在生物检测、酶促反应还原芳硝基等领域中对硝基还原酶的检测具有较好的应用前景。(2)设计制备了含三苯胺基团的聚集诱导发光型荧光探针TPANF。首先通过溴化反应和Suzuki偶联反应将三苯胺基团和喹啉直接偶联,成功合成荧光探针TPANF。其次利用核磁共振氢谱(~1H NMR)和高分辨质谱(HR-MS)对荧光探针TPANF的化学结构进行验证。在硫化氢的还原作用下,荧光探针TPANF的识别基团离去使得体系亲水性降低而聚集,在468 nm处发射明显的荧光信号。荧光探针TPANF对硫化氢的检测具有较高的灵敏度,其检测下限为0.17μM。荧光探针TPANF具有较低的细胞毒性和较好的生物安全性,可用于对细胞内和肿瘤组织中的硫化氢进行检测成像。此外荧光探针TPANF还可用于检测肉类食品中的硫化氢,进而对肉类食品的新鲜程度进行评估。