【摘 要】
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本论文对我们设计的先建立B,C,D环,再A环,最后E,F环合环的全合成海南粗榧内酯的合成策略作了进一步探索,主要包括四个方面的内容。 一 考察了3-乙氧羰基(氰基)-2-环巳烯-1-酮同几
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本论文对我们设计的先建立B,C,D环,再A环,最后E,F环合环的全合成海南粗榧内酯的合成策略作了进一步探索,主要包括四个方面的内容。 一 考察了3-乙氧羰基(氰基)-2-环巳烯-1-酮同几个简单双烯的分子间Diels-Alder反应,通过二维谱和化学反应确定了产物的立体化学。 二 为了修正海南粗榧内酯中间体B,C,D三环物13的C2a-H的立体化学和引入C3β,C4α双羟基进行了三个方面的研究: 1 合成了几个E,Z,E-三烯,并对其分子内Diels-Alder(IMDA)反应进行了考察。首次观察到形成endo过渡态的三烯,在IMDA反应中顺式双键异构为反式双键,并推测了其异构化的原因。 2 由化合物13出发经六步转化合成了C2a-H为β位的含酮三环物52,实现了C2a-H位置的修正。 3 研究了化合物13(C2aα-H)的环氧开环反应,成功的引入了C3β,C4α双羟基。 至此,初步确立了海南粗榧内酯七个手性碳中的六个的相对立体化学。 三 进行了一系列构造革酮环前体的探索。详细研究了3,4-环氧-1-环已烯-1-羧酸甲酯的开环反应,由此合成了一系列3,4-二取代-1-环已烯-1-羧酸甲酯衍生物,并考察了3位取代基的反应性能。 四 对由分子内Diels-Alder反应合成B,C环,再D环合环路线进行了初步探讨。
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