【摘 要】
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本文主要内容为可见光促进氧气参与的伯胺氧化反应。可见光促进的有机化学反应条件温和,操作简便,对环境友好,在天然产物全合成和药物改性中具有良好的应用。氧气作为一种常
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本文主要内容为可见光促进氧气参与的伯胺氧化反应。可见光促进的有机化学反应条件温和,操作简便,对环境友好,在天然产物全合成和药物改性中具有良好的应用。氧气作为一种常见的氧化剂具有安全、经济、无污染等优点。利用光化学与氧气结合来实现有机化合物的氧官能团化,是一种绿色的有机合成方法。胺在有机光化学反应中常作为电子供体促进氧化还原的进行,其本身并不作为反应底物参与反应。在以胺为反应底物的可见光反应中,叔胺得到较广泛的应用,仲胺仅有零星报道,而伯胺作为底物的可见光反应因其在反应过程中产生不稳定的亚胺中间体得到较少关注。在本论文中,我们以2-芳基环已胺为底物,通过可见光促进的伯胺的氧化反应,实现碳-碳键断裂反应开环以及碳-碳双键的氧化合成ε-羰基酸。我们合成了一系列反应中可能出现的中间体,设计了一系列控制实验对反应机理进行了初步研究,提出了可能的反应过程。最后,我们对光源进行了调整,利用可见光促进的胺氧化反应,通过碳-氢键的氧化反应实现2-芳基环己胺到β-羰基内酯的转化,提出了反应的可能机理并通过控制实验进行验证。
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