有机硼化物在有机化学领域扮演非常重要的角色,被广泛应用到有机合成、材料科学、生命健康领域。因此有机硼化物有着巨大的社会需求,近年来一直是研究的热点之一。含有环丁烷骨架的天然产物广泛分布于自然界中,其中有很多天然分子具有很强的抗癌,抗病毒等生理活性,因为自然界含量较少或提取工艺等因素的限制而不能满足市场需求。虽然已经有很多环丁烷合成方法学相继报导,但是在构建含多取代的环丁烷、复杂笼状、桥环并环体系的天然分子仍然是化学家们一直挑战的课题研究。因此开发实用性的环丁烷骨架和复杂天然产物分子骨架构建方法具有重要意义,有机硼化合物是一类非常常见的化学原料,具有原料简单易得、反应操作简便、产物稳定、适用范围广等优点,一直以来受到有机化学家们青睐。boron ate-complex的1,2迁移反应是已知成熟的反应,并且广泛应用于各种有机化合物的合成,在我的课题首次提出在羰基或酯基类底物利用分子内的boron ate-complex缩环重排反应构建环丁烷和石松类生物碱Palhinine A的核心骨架—异扭烷合成。首先以4-戊烯苯甲酮和4-戊烯酸苄酯进行boron ate-complex的氧化缩环重排反应研究,我们发现碳-硼键比羰基α位更容易氧化开环,而酯类底物则是发生水解副反应。为了避免该副反应发生对底物进行调整,预先在关环前体羰基α位安装离去基团,我的实验结果中意外得到含有呋喃环的产物,经过水、氧气等条件筛选,产物是唯一的。基于这样的一个实验结果提出一个可行的反应机理,并在实验证实中。我们是首次应用该方法学合成2-苯甲酰基四氢呋喃,之前未曾有相关的文献报导。在基于boron ate-complex的缩环重排反应的研究同时我们还对Palhinine A的核心骨架设计合成,现在正在对关键中间体的合成。通过本课题的研究利用boron ate-complex的重排反应构建出四氢呋喃环结构,现在正在对该反应机理研究中。