近年来,过渡金属催化的C-H键活化已成为一种强大的合成工具,被广泛应用于天然产物、药物分子以及高分子功能材料的合成中。由于其步骤简单、原子利用率高等优点引起了人们的广泛关注。其中钯催化(杂)芳烃与烯烃的偶联,又被称为Fujiwara-Moritani-Heck偶联或氧化Heck反应,已经得到广泛研究。然而与之相对应的还原Heck反应目前报道得较少,主要是由于关键的烷基-钯中间体很容易发生β-H消除,使其最终变为氧化Heck偶联。本论文研究了噻吩、呋喃衍生物与环烯酮的氧化/还原Heck偶联。我们以商品化的噻吩、呋喃衍生物与环烯酮为原料,在钯催化剂作用下,通过精确控制反应条件,捕捉噻吩基-Pd(II)-烯醇中间体,使其能够进行噻吩、呋喃衍生物与环烯酮的氧化/还原Heck偶联。具体内容主要分以下四个部分:第一章:综述了近年来氧化Heck偶联、还原Heck偶联的发展现状以及它们存在的问题。在我们前期发展的钯催化噻吩与环烯酮研究的基础上,提出本论文的研究课题。第二章:研究讨论了噻吩、呋喃衍生物与环烯酮的还原Heck偶联反应。我们通过对该体系进行条件优化,最后得出最优条件。在最优条件下我们进行了底物拓展、放大反应研究、衍生化实验研究以及同位素标记机理等一系列研究,最终为快速构建有价值的β-杂芳基环状酮提供了新方法,同时也为其它类型从C-H键活化策略出发的共轭加成反应提供了新思路。第三章:研究讨论了噻吩、呋喃衍生物与环烯酮的氧化Heck偶联反应。我们通过对该体系进行条件优化、底物拓展、放大反应等一系列研究,最终为构建β-杂芳基环状烯酮提供了一种经济、绿色、环保的新方法。最后,我们对本论文的工作做了全面总结。