熊果苷是一种从熊果属植物中分离获得的天然活性物质,具有多种生物活性。如:美白、抗氧化、镇咳、抗炎及保肝等作用。熊果苷是市售美白护肤品中重要的添加剂。熊果苷是对苯二酚一侧的酚羟基和葡萄糖通过苷键连接得到的化合物。此类化合物苯环上酚羟基的位置及所连接的糖不同,会对其美白活性产生影响,因此开发具有美白作用的新型熊果苷类似物的具有重要的现实意义。为了对熊果苷类似物进行构效关系的研究,本论文根据拼合原理,以对苯二酚、间苯二酚、邻苯二酚为原料,通过一侧酚羟基的苄基保护,与半乳糖、葡萄糖、木糖、阿拉伯糖、缬氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸进行偶联并脱除保护基,得到28种未见报道的熊果苷类似物。并对其进行了抑制酪氨酸酶活性的测试,以期得到具有更好美白作用的化合物。本论文研究主要包含以下三个部分:第一部分:对氢醌、熊果苷、糖以及氨基酸在医学和药物领域的应用进行了综述。第二部分:阐述了熊果苷类似物的设计、合成及表征。共合成了31种化合物,其中28种化合物未见文献报道。1.以对苯二酚、间苯二酚以及邻苯二酚为原料,经过单侧酚羟基保护,共得到3种不同的关键中间体（p-HQ-2、m-HQ-2和o-HQ-2）。2.将得到的三种中间体与溴代四乙酰基葡萄糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖进行偶联,得到11种熊果苷类似物（p-HQ-4a、m-HQ-4a、o-HQ-4a、m-HQ-4b、o-HQ-4b、p-HQ-4c、m-HQ-4c、o-HQ-4c、p-HQ-4d、m-HQ-4d和o-HQ-4d）,脱除保护基得到11种目标化合物（p-HQ-5a、m-HQ-5a、o-HQ-5a、m-HQ-5b、o-HQ-5b、p-HQ-5c、m-HQ-5c、o-HQ-5c、p-HQ-5d、m-HQ-5d和o-HQ-5d）。3.将得到的邻苯二酚中间体与带有氨基保护基的缬氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸进行偶联,得到3种邻苯二酚氨基酸缀合物（o-HQ-3e、o-HQ-3f和o-HQ-3g）,脱除苄基保护基得到3种目标化合物（o-HQ-4e、o-HQ-4f和o-HQ-4g）。对28种未见报道得化合物通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和HR-MS等进行了结构表征。第三部分:对合成的熊果苷类似物进行了抑制酪氨酸酶活性测试,结果显示:化合物p-HQ-5a、o-HQ-5a、p-HQ-4d、m-HQ-4d和m-HQ-5d的活性与阳性对照物α-熊果苷相当。化合物p-HQ-5d的活性优于阳性对照物α-熊果苷,即对苯二酚连接阿拉伯糖时美白效果最好,并且改变苯环上羟基的位置并不影响其美白生物活性。