中药墨旱莲化学成分及生物活性研究

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墨旱莲Ecliptaprostrata(L.)为菊科植物體肠的干燥地上部分,又名體肠,是常用中药,具有肝保护、抗菌、抗肿瘤、抗炎、降血糖、降血脂、抗骨质疏松以及减轻认知障碍等活性,主要成分为三萜及皂苷、黄酮及苷、噻吩、香豆素以及甾体等。本课题运用各种现代分离技术(大孔树脂、MCI、硅胶、凝胶、ODS柱色谱以及高效液相色谱等)对墨旱莲乙酸乙酯部位化学成分进行分离,并通过核磁、质谱、圆二色谱等波谱分析技术鉴定得到的单体化合物结构。目前,共从墨旱莲中分离鉴定出71个化合物,主要包括三萜及其皂苷、噻吩、甾体、二萜、倍半萜、脂肪酸等。化合物分别命名为:3β,25-dihydroxy-23E-lemmaphyll-8,23-diene(1)、16α-hydroxy-olean-12-en-3-on-28,21β-olide(2)、echinocystic acid(3)、2α,3β-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid(4)、2α,3β-dihydroxyursa-12-en-28-oic acid(5)、euscaphic acid(6)、3β,23-dihydroxy-30-norolean-12,20(29)-dien-28-oic acid(7)、hederagenin(8)、3-oxo-16α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid(9)、camellenodiol(10)、oleanolic acid(11)、ursolic acid(12)、3β-hydroxy-17-epi-28-norolean-12-en-16-one 3-O-β-D-glucopyranoside(13)、3β-hydroxy-28-norolean-12-en-16-one3-O-β-D-glucopyranoside(14)、3β-O-(6-O-crotonyl-β-D-glucopyranosyl)-16α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester(15)、eclalbasaponin Ⅱ(16)、eclalbasaponin Ⅰ(17)、3-O-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oleanolic acid-28-O-(β-D-glucopyranosyl)ester(18)、eclalbasaponinⅦ(19)、eclalbasaponin Ⅳ(20)、echinocystic acid-28-O-β-D-glucopyranoside(21)、eclalbasaponin Ⅲ(22)、echinocystic acid-3-O-(6-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside(23)、7β-hy droxystigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside(24)、7α-hydroxystigmasterol 3-O-β-D-glucopyranoside(25)、3β,23-dihydroxy-30-norolean-12,20(29)-dien-28-oic acid(26)、22Eergosta-7,22-diene-3β,5α,6β,9α-tetraol(27)、globosterol(28)、24-melthcholest-5,22-dien-3β-ol(29)、11β,17-dihydroxy-beyer-15-ene(30)、benuol(31)、4β-hydroxy-guai-10(14),11(13)-dien-12-oic acid(32)、britanin(33)、ergolide(34)、2,3-dihydroaromaticin(35)、8-epi-xanthatin-1β,5β-epoxide(36)、11 α,13-dihydroxanthinin(37)、2-deacetyl-11β,13-dihydroxanthinin(38)、2-epi-xanthumin(39)、8-epi-xanthatin(40)、11β,13-dihydro-4H-tomentosin(41)、11α,13-dihydro-4H-tomentosin(42)、ecliprostinA(43)、ecliprostin B(44)、ecliprostin C(45)、ecliprostin D(46)、ecliprostin E(47)、4-(2,2’-bithiophen-5-yl)but-3-yne-1,2-diol(48)、arctinol-b(49)、6-methoxy-arctinol-b(50)、[2-(3’,4’-dihydroxy-butynyl-1),5-(5"-methy-pentdiyne-1",3")]thiophene(51)、5-[l-(4-hydroxybut-l-ynyl)]-2,2’,-bithiophene-5’-carbaldehyde(52)、5’-hydroxymethyl-5-(3-butene-1-ynyl)-2,2’-bithiophene(53)、5-hydroxymethyl-(2,2’:5’,2"-terthienyl)(54)、3’-hydroxy-2,2’:5’,2"-terthiophene-3’-O-β-D-glucopyranoside(55)、5-methoxy-4,4’-di-O-methylsecolariciresinol diacetate(56)、secoisolariciresinol dimethyl ether diacetate(57)、(+)-medioresinol(58)、justicidin-A(59)、(-)-dihydroclusin diacetate(60)、2,3-desmethoxy seco-isolintetralin diacetate(61)、corchorifatty acids A(62)、9,12,15-octadecatrienooic acid(63)、1-[(9Z,11E)-13-oxo-octadecadienoyl]-glycerol(64)、1-[(9E,11E)-13-oxo-octadecadienoyl]-glycerol(65)、1-[(10Z,12E)-9-oxo-octadecadienoyl]-glycerol(66)、1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl)glycerol(67)、apigenin(68)、wedelolactone(69)、dihydrotectochrysin(70)、5,6-dehydrokawain(71)。其中 1、2、13、15、30、32 和 43-47 是新化合物,包括罕见的6/6/6/6并环的四环三萜,以及首个通过醚键连接的天然噻吩二聚体;同时,通过化学衍生化和手性HPLC成功分离具有一个手性中心的噻吩对映异构体混合物,并利用计算旋光值确定其绝对构型。对分离得到的化合物进行活性测试,发现四环三萜类化合物1对α-葡萄糖苷酶有强抑制作用,IC50为0.89±0.24 μM,是阳性对照阿卡波糖的近1000倍;两个五环三萜皂苷对两株女性癌细胞系Hela和MDA-MB-231具有细胞毒活性,IC50值在7.8~18.8μM;此外,噻吩类成分普遍存在抗菌活性,MIC值6.25~25μM。
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