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含硫杂环化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，具有广泛的生物和药物活性，在医药、农药、有机功能材料等领域都具有广泛的应用。因此，研究含硫杂环化合物的合成方法具有十分重要的意义。本论文将致力于发展更加高效、温和构建含硫五元杂环化合物的方法，以避免双官能团化底物和贵金属催化剂的使用。 通过Jacobson氧化环化反应构建苯并噻唑类化合物已有广泛研究，但以含吡啶基的硫脲为底物采用Jacobson氧化环化反应来构建噻唑并吡啶类化合物还没有成功的报道。本论文的第二章设计合成了以3-氨基吡啶、4-氨基吡啶为起始原料合成的吡啶基硫脲为底物，发展了以K3[Fe(CN)6]为氧化剂，通过氧化吡啶基硫脲发生分子内氧化环化反应，分子内形成芳基C-S键，合成得到一系列噻唑[5,4-b]并吡啶化合物、噻唑[5，4-c]并吡啶化合物，最高收率达92％。并且通过初步的机理研究，该反应为自由基反应历程。 论文第三章发展了一种通过氧化硫代苯乙酰胺衍生物直接合成2，3-二取代苯并噻吩硫氧化物和α，β-不饱和硫代酰胺类化合物的方法。成功实现了K3[Fe(CN)6]为氧化剂条件下，当硫羰基α位为芳环取代时，通过分子内氧化环化反应以65％的收率得到了2，3-二取代苯并噻吩硫氧化物。通过氧化硫代苯乙酰胺类衍生物直接合成苯并噻吩硫氧化物尚属首次。通过H218O同位素标记实验，我们确定产物苯并噻吩硫氧化物中的氧原子来源于溶剂水。当硫羰基α位为脂肪族烷基取代时，以最高86％的收率得到α，β-不饱和硫代酰胺的化合物。通过初步机理验证，该氧化反应为自由基反应历程。 论文第四章介绍了抗凝血药物替卡格雷重要中间体(1R，2S)-2-(3，4-二氟苯基)环丙胺光学异构体杂质的合成研究。该光学异构体合成的关键在于烯烃环丙烷化反应过程中的立体化学控制。通过Cory-Chaykovsky反应合成得到反式环丙烷异构体、再经过手性拆分，得到异构体(1S，2R)-2-(3，4-二氟苯基)环丙胺(up to98％ee)。我们设计了一条全新的路线，通过顺式烯丙醇衍生物发生Simmons-Smith反应可以立体选择性的得到顺式环丙烷异构体，经过六步反应合成得到了顺式异构体(1R，2R)-2-(3，4-二氟苯基)环丙胺、(1S，2S)-2-(3，4-二氟苯基)环丙胺。