吖啶酮及其衍生物是一类含氮杂环的有机化合物,具有良好的生理、药理活性,经过合理修饰后,可显著改善其水溶性和光电性能,且能与生物体内DNA、蛋白质等物质结合,是一类应用前景广泛的有机化合物。因此,本文基于吖啶酮母核,合成了一种吖啶酮衍生物—10-甲基-2-氨基吖啶酮（10-Methyl-2-Amino-Acridone,MAA）,并将其应用于细胞、斑马鱼及外泌体的成像。本论文正文共两部分:第一部分:以吖啶酮为原料,通过取代和还原反应,合成了一种水溶性好且具有较好光电性能的吖啶酮衍生物（MAA）。其合成路线如下:首先,以吖啶酮为原料,在热的乙醇钾溶液中其10位上的氢易发生去质子化,随后与CH₃I在N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中发生亲核取代反应,生成10-甲基吖啶酮。其次,10-甲基吖啶酮在浓硝酸和冰醋酸混合液中,发生硝化反应,生成10-甲基-2-硝基吖啶酮。最后,10-甲基-2-硝基吖啶酮与Na₂S发生还原反应,生成目标产物10-甲基-2-氨基吖啶酮（MAA）。通过红外光谱、质谱、碳谱和氢谱对MAA进行结构表征,并进一步对其光学和电化学性质进行研究。实验结果表明:相比于吖啶酮母核,MAA的水溶性显著提高,且Stokes位移增大,其在紫外灯下呈绿色荧光。MAA荧光量子产率为49%,且荧光性能稳定。值得注意的是,MAA在近红外激发下,具有较强的双光子活性。同时,MAA在玻碳电极及其他基底电极上—如金电极、氧化铟锡（Indium Tin Oxide,ITO）电极,均有明显的电化学活性,且能与鲑鱼精DNA发生嵌合作用。此外,MAA具有可见光诱导类氧化酶活性,可以氧化TMB（3,3’,5,5’-Tetramethylbenzidine,TMB）,使其溶液发生颜色变化。因此,MAA有望用于构建一种光电合一和可视化的生物传感装置,应用于生物医学领域。第二部分:在第一部分的研究基础上,将MAA作为一种单、双光子荧光探针,用于细胞、斑马鱼和外泌体的成像。实验结果表明:MAA具有较小的细胞毒性,良好的细胞渗透性和生物相容性,可以同时进入细胞核及细胞质。MAA能被斑马鱼以吞咽和皮肤吸收的方式摄入体内,主要聚集在头部、腹部和尾部,在单、双光子显微镜下,均可观察到绿色荧光。另外,MAA在酸性条件下,易发生质子化,能与带负电的外泌体发生静电作用,使MAA结合于外泌体上,进而实现外泌体在HepG2细胞中成像。因此,MAA作为双光子荧光探针,在生物成像领域具有潜在的应用价值。