2-甲基喹琳-4-胺类化合物的设计、合成及生物活性研究

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目前清除潜伏HIV病毒的主要方案是使用HIV潜伏激活剂诱导潜伏艾滋病病毒基因表达并复制,然后由抗逆转录药物或自身免疫系统将激活的病毒及其宿主细胞杀死。当前,已经发现了包括SAHA,HMBA,丙戊酸钠等潜伏HIV激活剂。在此基础上,本论文首先综述了目前各类临床试验中的潜伏HIV-1激活剂,并简要介绍了其中一类HIV潜伏激活剂喹啉类化合物及其临床应用。我们在以下几个方面展开了具体的工作。(1)2-甲基喹啉-4-胺衍生物的设计和合成:以化合物AV6为先导化合物,设计一系列未报道的2-甲基喹啉-4-胺类化合物,探索和优化合成路线后,合成了 56个化合物,并使用1H-NMR、13C-NMR、MS等方法进行了结构表征。经SciFinder等检索发现,其中48个化合物为新化合物,未有文献的报道。(2)活性筛选:通过多种方法,测定合成的2-甲基喹啉-4-胺类衍生物对潜伏HIV病毒的激活活性,筛选出有潜伏HIV-1激活活性的化合物,并测定这些化合物的细胞毒活性。结果显示,化合物5k和51的潜伏HIV激活活性优于上市药物SAHA,在10 μM浓度时对J-Lat A2细胞潜伏HIV-1的激活率超过80%。此外,化合物5k和51的对HepG 2细胞的半数抑制浓度(IC50)分别达到了0.320 ± 0.008 μmol/L 和 0.460 ±0.010 μmol/L。(3)化合物构效关系的研究:研究化合物的取代基团及其位置对化合物的潜伏HIV病毒激活活性的影响,从而得出初步的构效关系。综上,本文以AV6为先导化合物,经结构优化回的的新化合物5k和51为潜伏HIV激活研究提供了重要的基础。
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