探索一种高效的、环境友好的催化剂以构筑C-C键是有机合成中重要的课题。在过去的二十年间,氮杂环卡宾及其金属配合物的报道日益增加,其在配位化学和催化方面有着突出表现。三氮唑类卡宾化合物作为氮杂环卡宾也受到了广泛关注,然而三氮唑类氮杂环卡宾大多数都采用1,2,4-三氮唑类化合物,而1,2,3-三氮唑类氮杂环卡宾却鲜有报道。本论文中,我们合成了1,2,3-三氮唑类氮杂环卡宾,并在催化环化反应中取得了良好效果;同时,由于1,2,3-三氮唑具有特殊的五元氮杂环结构,是一种优秀的催化剂,然而目前在不对称催化领域却很少有应用的报道。本论文合成一类手性L-脯氨酸-1,2,3-三氮唑催化剂,并应用于不对称催化反应中以考察它的催化性能。取得如下创新性成果:(1)以2-碘苄醇和溴化苄为原料经五步反应较高收率地合成了1,2,3-三氮唑类氮杂环卡宾。将合成的1,2,3-三氮唑类氮杂环卡宾应用于α,β-不饱和醛与α,β-不饱和酮的环化反应中,在最优条件下获得了良好的收率,拓宽了1,2,3-三氮唑类氮杂环卡宾的应用范围。(2)以溴化苄和叠氮钠为起始原料,经六步反应合成了手性L-脯氨酸-1,2,3-三氮唑化合物。以合成的手性L-脯氨酸-1,2,3-三氮唑类化合物作为催化剂,将其初步应用于靛红与吲哚的不对称反应中。通过一系列实验,展现出了三氮唑类化合物良好的的催化效果,拓宽了三氮唑类化合物的应用。为后续该催化剂的继续深入探索发掘和具体应用方面拓展打下了基础。