氧杂蒽染料由于具有高摩尔消光系数、高荧光量子产率、高光稳定性、相对较长的发射波长和良好的生物相容性等优异的光物理性质,受到了科研工作者广泛关注。但是,传统氧杂蒽染料的吸收波长和发射波长依然位于紫外/可见光范围内（绿色到黄色）,且斯托克斯位移（小于30 nm）过于狭窄,使得它们难以直接用于活细胞和活体动物中进行目标分子检测和荧光成像。因此,探索用于开发具有优良光物理性质和大斯托克斯位移的长波长（大于600 nm）氧杂蒽染料的新策略对于生物成像应用具有重要意义。本论文主要针对以上缺陷,采用三种不同的方法修饰氧杂蒽骨架得到一系列具有长波长发射（大于600 nm）和较大斯托克斯位移（大于30 nm）的荧光染料。同时,在不额外引入靶向性基团的前提下,实现细胞器（溶酶体或线粒体）靶向荧光标记。主要工作内容如下:通过引入供电子基团4-二乙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉改变氧杂蒽的分子内电荷转移（ICT）性质的策略,利用傅-克反应得到了具有大斯托克斯位移（大于76 nm）和长荧光发射波长（大于650 nm）染料RQ和JRQ。在染料的基础上利用螺环的―OFF-ON‖机制衍生化得到了p H探针RQNN、Cu2+探针JRQN、Hg2+探针RQS和JRQNS。这些探针不仅可以高灵敏度地特异性识别目标物质,还具有低的细胞毒性和良好的膜透性。同时,在未额外引入定位基团的前提下,染料（RQ和JRQ）和探针（RQS、JRQN和JRQNS）均具有线粒体靶向性。通过氧杂蒽9位修饰,利用缩合反应得到具有长波长发射（630–654 nm）和较大斯托克斯位移（80–130 nm）的次氯酸探针MXS、粘度探针MXSO、半胱氨酸探针MXAC和钯离子（II）探针MXNS,并对探针的识别性能和细胞成像性质进行了系统探究。采用该修饰策略得到的探针结构与传统氧杂蒽结构相比只是多出了一个碳碳双键就可以实现有效增加发射波长和斯托克斯位移的目的。利用探针MXAC在N,N-二乙基所连接的碳碳双键上发生1,2-加成反应实现对半胱氨酸的检测,这种新型的反应位点之前文献未有报道。利用高粘度溶液限制分子内扭转机制,构建了新型基于氧杂蒽结构的粘度探针MXSO,实现了对溶液和细胞内粘度的检测。分别选取4-（N,N-（双-（2-羟乙基硫乙基））苯甲醛）单元作为识别基团和电子给体,3-二乙氨基-6-甲氧基-9-甲基黄嘌呤单元作为荧光团和电子受体得到了比率型Pd2+探针MXNS。探针MXNS展示出高选择性、高灵敏性（检测限低至3.6 n M）、快速响应性（20 s）和较低的细胞毒性,并可以在活细胞中比率成像钯离子（II）。此外,在未引入额外定位基团的前提下探针MXS、MXSO和MXNS均展示出线粒体靶向性,探针MXSO展示出溶酶体靶向性。根据本课题组所发展的SNArH取代反应扩展氧杂蒽π-共轭体系策略,分别利用7-氯-6-硝基喹唑啉-4（3H）-酮和4-溴-1-氟-2-硝基苯为起始原料,得到了一系列具有长波长发射（647–686 nm）和较大斯托克斯位移（55–86 nm）的染料（RQN）和探针（RQNS、RQNA和RBSO）,并对它们的光谱性质和细胞成像性质进行了探究。染料RQN不仅具有优异的光物理性质和较低的细胞毒性,还具有溶酶体靶向性。以染料RQN为平台分别衍生出了具有长发射波长的铜离子（II）探针RQNA和次氯酸探针RQNS。它们均展示出良好的选择性、较高的灵敏性、较低的检测限、较快的响应时间、较宽的工作p H范围、低细胞毒性和线粒体靶向性。RBSO是基于ICT机制构建的可用于成像活细胞溶酶体中Msr A还原酶荧光探针,展示出较长的发射波长（684 nm）、较高的选择性、较快的反应时间（8 min）和较低的细胞毒性。