环己烯分子中有一个不饱和C=C双键和多个活性的α-H原子,可以在C=C双键上发生环氧化反应,也可以在α-H上发生烯丙位氧化反应。由于环己烯发生氧化反应时的选择性较差,学术界和工业界一直在努力寻求一种高效的体系来氧化环己烯的反应。分子氧作为最廉价,清洁的氧化剂成为了研究和开发的热点,但分子氧必须借助于合适的催化剂来对氧分子进行活化,因此,研究与开发高效、高选择性的催化剂活化分子氧一直是氧化反应研究中的热门课题,这也是绿色化学研究的一个方向。本论文主要设计和合成了一类新型的金属席夫碱催化剂,它的特点是配体上连接了一个离子型基团,我们称为离子化合物支载的催化剂。本文设计的催化剂的最大特点是载体离子化合物与金属活性中心以共轭双键的形式相连,因此离子化合物性质的变化能够传递到金属活性中心上。我们将此催化剂应用到催化分子氧氧化环己烯的反应中,并对氧化反应条件进行优化,同时还研究了影响离子化合物支载型催化剂催化活性的因素。本文首先通过对分子氧氧化环己烯反应的反应条件优化,我们发现相对于非支载的金属席夫碱Cu-Salen,离子化合物支载的金属席夫碱催化剂Cu-[Salen-Py][X^-]具有更高的反应活性,而对烯丙位氧化产物的选择性并没有下降;反应溶剂的极性越低,催化剂的催化活性越高,但由于氯仿的沸点较低,考虑反应速度,本实验采用乙腈为反应溶剂;与金属席夫碱Cu-Salen加轴向配体体系相比,离子化合物支载的方式更能提高催化剂的活性,而且利用离子化合物支载催化剂,由于其良好的热稳定性,能够较方便的回收套用催化剂。接下来本文研究离子化合物性质的改变对离子化合物支载型催化剂催化活性的影响。研究发现不同阴离子对离子化合物支载的金属席夫碱催化剂Cu-[Salen-Py][X^-]的催化活性有较大的影响,这主要是因为载体离子化合物与金属活性中心以共轭双键的形式相连,因此离子化合物性质的变化能够传递到金属活性中心上。阴离子配位能力越强越有利于其对应的催化剂催化活性的提高,配位最强的PF₆^-阴离子的Cu-[Salen.Py][PF₆^-]催化剂具有最高的反应活性。同时,我们还发现不同极性的溶剂能够影响到离子化合物阴阳离子的存在形式,改变阴阳离子之间的相互作用力,从而影响离子化合物支载型催化剂的催化活性。在低极性溶剂（如氯仿等）中,离子化合物阴阳离子一般以结合的离子对形式存在,阴阳离子结合较紧密;在高极性溶剂（如DMSO等）中,离子化合物阴阳离子一般以拆散的离子对的形式存在,阴阳离子较为松散。因此,低极性溶剂有利于离子化合物支载型催化剂催化活性的提高。总的来说,本论文以催化分子氧氧化环己烯的反应为研究对象,开发和合成了一类新型的离子化合物支载型催化剂。利用离子化合物的可设计性和其微观结构的特点,对催化剂的催化活性进行优化,为今后新型高效离子化合物支载型催化剂的设计合成做了一些基础性工作。