吡啶类氟化物因具有特殊的生物活性而备受重视，已有许多品种作为杀菌剂、植物生长调节剂和药物得到开发和应用。结构不同的吡啶氟化物具有不同的生物活性，研究开发新的吡啶类氟化物已成为该类化合物的研究热点。本文研究了4-氟吡啶盐酸盐的合成路线，并对其工艺条件进行了优化研究。以吡啶为起始原料，经双氧水氧化得N-氧化吡啶；以混酸硝化N-氧化吡啶制成4-硝基吡啶-N-氧化物；4-硝基吡啶-N-氧化物加氢还原得4-氨基吡啶；然后经Schiemann反应上氟四步合成产物4-氟吡啶；再经后处理酸化成盐得目标产物4-氟吡啶盐酸盐。通过实验着重讨论了加氢反应中的单因素如压力、温度、溶剂、催化剂用量等对反应的影响。得出最佳反应条件为：压力0.8M；温度70℃；溶剂乙醇：钯炭0.3g。4-氨基吡啶的得率为91.4％。以及第四步反应中的单因素亚硝酸用量、反应时间、温度、成盐对反应的影响。得出最佳反应条件为n（4-氨基吡啶）／n（NaNO₂）的适宜摩尔比为1：1.1；反应时间30min；温度-5℃以下；后处理必须制备成盐。采用氢核磁共振（¹H-NMR）、液质联分（LC-MS）、红外光谱（IR）、高效液相色谱（HPLC）等多种分析检测手段对产物进行定性定量分析，确定了产物为目标产物4-氟吡啶盐酸盐，产物含量在98.7％以上。