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甾体类化合物是天然广泛存在的一类有机化合物,具有十分重要的生物学功能,但不同的甾体化合物在生物体内的分布不尽相同,熊去氧胆酸(UDCA)可从天然熊胆及熊胆汁中获取,由于活熊资源有限,是国家明令禁止捕杀的保护动物,天然熊胆粉价格十分昂贵,且不易获得。因此通过化学改造的方法合成分布稀少且用途广的熊去氧胆酸意义重大。猪去氧胆酸(HDCA)和鹅去氧胆酸(CDCA)是从胆汁中提出来的天然甾体化合物,其来源丰富,价廉易得。以含量高且来源丰富的猪去氧胆酸和鹅去氧胆酸为原料半合成药用价值和价格高的异熊去氧胆酸和熊去氧胆酸,具有原料易得、生产成本低、合成步骤少、立体选择性好、化学产率高、环境友好和宜于工业化生产等优点。本论文研究以来源丰富、价廉易得的猪去氧胆酸和鹅去氧胆酸为原料合成异熊去氧胆酸及熊去氧胆酸的新方法,主要包括以下几方面的工作:1、简单介绍了甾体类化合物的结构、分类、药理活性、临床应用及以往合成熊去氧胆酸的研究进展。2、研究了异熊去氧胆酸的合成新方法,以猪去氧胆酸为原料,通过9步反应(总产率为25%),高效地合成了异熊去氧胆酸。合成路线中的关键中间体4是由化合物3经改进的烯丙位氧化以较高产率获得。合成反应的关键步骤分别是化合物在Mistunobu条件下的构型转化和α,β-不饱和羰基化合物6发生的立体选择性Luche还原.。该合成途径原料易得、总产率较高、后处理操作简便,具有较高的应用价值。3、研究了熊去氧胆酸的合成新方法,以鹅去氧胆酸为原料,通过4步反应(总收率61%),高效的合成了熊去氧胆酸。合成路线中的关键中间体10是由化合物9用氯甲酸乙酯来选择性保护C3位羟基获得。合成反应的关键步骤是化合物10在Mistunobu条件下的构型转化。该合成路径合成步骤少,化学产率高,宜于工业化生产。4、在合成关键的中间体和目标产物时,用不同的溶剂和不同的反应温度及不同的投料顺序来进行反应,通过比较反应结果,优化了合成条件,提高了合成产率。所有合成的化合物均已通过核磁共振氢谱(1HNMR,13CNMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)等波谱方法对产物进行结构确证。