【摘 要】
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本论文由四章组成,如下所述：第一章、Pd(Ⅱ)催化的Heck反应构建C(sp2)-C(sp。)键。我们发展了一种新颖的PdCl2(COD)/Ag3PO4催化系统应用到对烯胺酯的芳基化反应来构建C(sp2)-C
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本论文由四章组成,如下所述：第一章、Pd(Ⅱ)催化的Heck反应构建C(sp2)-C(sp。)键。我们发展了一种新颖的PdCl2(COD)/Ag3PO4催化系统应用到对烯胺酯的芳基化反应来构建C(sp2)-C(sp2)键,成功地制备了一系列(Z)-β-酰胺-β芳基丙烯酸酯衍生物。该方法学以碘苯为芳源,展现了较高的产率、优良的区域选择性和立体选择性。第二章、Pd(Ⅱ)催化的对惰性C(sp3)-H键活化构建C(sp3)-C(sp2)键。该方法学在PdCl2(CH3CN)2催化下,在碳酸铯的协助下,以二醋酸芳基碘作为芳源,实现了对惰性C(sp3)-H键活化芳基化反应构建C(sp3)-C(sp2)键。该方法学不使用传统添加的昂贵银盐,使用碳酸铯做为添加剂,实现了高效的芳基化反应。该方法学被成功地应用到精神类药物phenibut的合成。同时,我们进行了详细的机理研究理解反应途径。第三章、Pd(Ⅱ)催化的对惰性C(sp3)-H键的分子间胺化构建C(sp3)-N键。我们发展了以BzO-NR1R2为胺源,在PdCl2的催化下对各类羧酸衍生物的伊C(sp3)-H键进行胺化构建C(sp3)-N键。该方法学高效地合成了一系列非天然β2-氨基酸类似物,展现了广泛的底物普适性和化学选择性。该反应无需使用昂贵的磷配体和银盐氧化剂,在相对简单温和的条件下构建了C(sp3)-N键。该反应能被放大到克级规模。第四章、Cu(II)/O2介导的对惰性C(sp3)-H键的分子间胺化构建C(sp3)-N键。我们发现在Cu(OAc)2/O2介导下,直接使用烷胺做为胺源,实现了对惰性C(sp3)-H键的分子间胺化构建C(sp3)-N键。该方法学避免了使用预先制备的BzO-NR’R2为胺源,替代以HNR’R2为胺源,在构建C(sp3)-N键的同时生成H20为副产物。该方法学合成了一系列的非天然β2,2-氨基酸衍生物。
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