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荧光探测因灵敏度高、分辨率高及操作简单而成为环境和生物相关系统分析强有力的工具;荧光探针在环境pH值、有毒金属离子、生物体内相关目标组分等探测方面的应用已取得很大的进展。在众多荧光团中,氟化硼络合二吡咯甲川类(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,简称BODIPY)和氧杂蒽类衍生物在设计分子探针方面具有很大优势的化合物;BODIPY类染料是一种性能优良的荧光发色团,与其它荧光团相比具有荧光量子产率高、吸收和荧光半峰宽窄及光化学、光物理性稳定好等优点。氧杂蒽类染料具有高摩尔消光系数,高荧光量子产率,极好的光稳定性等特点。这些染料优异的性能使其在荧光探针领域有着重要的应用。本论文所取得的创新性研究成果如下: 1.以BODIPY为荧光团,设计合成了一个基于ICT机制检测光气的荧光探针8-EDAB,探针与光气发生双酰基化反应之后,使探针的ICT机制受到抑制,探针的吸收和荧光发射分别红移了85nm和76nm,探针和产物的吸收和发射光谱发生有效的分离。探针在512nm处荧光增强超过23300倍,检测极限达到了0.12nM,在乙腈溶液中可在1.5s以内完成对光气的检测。将探针负载在硅胶板上检测气态的光气,能够在1min之内能够检测到空气中0.5ppm的光气,低于光气的安全阈值浓度。探针对光气具有良好的选择性,其综合性能优于目前最先进的商业化光气试纸。 2.以BODIPY为荧光团,设计合成了一个基于ICT机制检测有机磷神经毒剂类似物(氯磷酸乙二酯,DCP)的荧光探针8-ABAB,通过DCP介导的分子内酰胺化反应,使探针的ICT效应受到抑制,其吸收和荧光发射分别红移了117nm和70nm,探针和产物的吸收和发射光谱发生有效的分离。探针在512nm处荧光背景极低,检测极限达到了0.11nM,在乙腈溶液中可在5min以内完成对DCP的检测。用探针浸染的滤纸检测气态的DCP,能够在5min之内能够检测到3ppm的DCP,较目前最灵敏的DCP探针低5倍。探针对DCP具有良好的选择性。 3.以氧杂蒽酮衍生物为母体,设计合成了一个检测芥子气类似物(氯乙基乙硫醚,CEES)的探针Pyronin-S。探针无荧光,通过CEES的诱导和烷基化作用,探针转化为硫代派罗宁,其吸收光谱红移了138nm,探针和产物的吸收光谱发生有效的分离,其593nm处荧光背景很低,检测极限达到了33nM。在二氯甲烷溶液中可在大约30min以内完成对CEES的检测。将探针负载在硅胶板上检测气态的CEES,能够在2min之内能够检测到空气中0.5ppm的CEES,明显优于目前已报道的检测芥子气的探针。探针对CEES具有良好的选择性。