本文主要关于木糖手性元的制备及其在含有1,3-二醇片段的天然产物Aculeacin D及TPU0043全合成研究中的应用。在过去的一、二十年中随着生物、药物等学科的不断发展,人们对有机化合物手性的重要性有了越来越清晰的认识,社会对获得光学活性产物的需求也越来越普遍,对映体选择性合成也成为了现代有机合成中的主旋律。到目前为止实现对映体选择性合成所依赖的最重要、最常用的方法包括手性元法、手性辅基法和手性催化等方法。其中,手性元法也许是最“古老”的,他是利用天然对映体纯(或称光学活性)化合物中的某些部分结构为起始原料来合成对映体纯的目标分子的方法。　　 在论文的第一部分,我们从廉价易得的D-木糖出发完成了天然化合物Aculeatin D的手性纯目标分子全合成。Aculeatins系列化合物由Heilmann小组从Amomum aculeatum中分离得到,具有显著的抗菌、抗原生动物、及细胞毒性等生物活性。在合成工作中,纠正了文献中木糖二醇单苄基保护时,对所得产物的结构指认错误;所得的反常产物作为潜在的手性砌块可以应用到含1,3-二醇片段的天然产物的合成当中;并且首次得到伯羟基被苄基保护的木糖二醇。通过与类似物2-7c的对比试验,我们对苄基保护酚羟基化合物2-7a的分解过程提出了一个更合理的通过分子内掘氢进而引起分解的解释。通过引入柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲溶液,有效地抑制了热力学稳定的6-epi-Aculeatin D的生成,把天然构型的Aculeatin D在产物中的比例从0提高到了50％,完成了他的手性纯目标分子全合成。　　 在论文的第二部分我们对从木糖制备手性元的方法进一步进行了优化,并研究其在TPU0043合成中的应用。TPU-0043是Yasuhiro Igarashi等人从链霉菌TP-A0625中分离到的含多个1,3-顺式二羟基结构的多烯大环内酯类化合物,是一类很重要的抗真菌类抗生素,到目前为止尚未有人报道过该化合物的全合成。在优化了从木糖制备1,3-顺式二羟基结构手性元的方法后,应用手性元成功的完成了TPU-0043多羟基上片段的合成。已经完成了(1E,3E)-4-Bromo-buta-1,3-dienyloxy)-(t-butyldi-methyl)-silane及含三取代反式烯基碘片段的合成后,下边连多烯片段的合成也接近完成。