氢化[5]螺烯衍生物的合成及其在荧光传感器方面的应用

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螺烯是由邻位稠合苯或其他芳香环构成的具有空间螺旋骨架的多环芳香化合物。螺烯的螺旋手性被用在不对称催化、手性识别、DNA检测等领域;螺烯优异的光物理性质使其在发光二极管、场效应晶体管、太阳能电池、液晶材料等有机功能材料以及荧光传感器、生物成像等领域有着广泛的潜在应用价值。到目前为止,虽然已报道了很多合成螺烯方法,但是官能团化的螺烯,无论是螺烯的合成方法或是衍生化反应,依旧是限制了螺烯的发展,所以设计并合成新型的官能团化螺烯衍生物有重要意义。本文设计并合成了一类新型的官能团化的氢化[5]螺烯衍生物,并对其性质进行了研究。同时还利用此类分子作为生色团,设计了一种荧光传感器,对Hg2+进行了识别研究。具体研究内容如下:  1、以简便易得的6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]环戊-5-酮为起始原料,经过偶联反应得到8,8,9,9-四氢-5,5-联苯[7]芳烃,然后与马来酸酐通过Diels-Alder反应与脱氢芳构化得到氢化[5]螺烯内酰胺。随后对所得到的氢化[5]螺烯内酰胺进行衍生化反应并将所得到的氢化[5]螺烯内酰胺衍生物设计成一种荧光传感器检测有机体系中的Hg2+,此外,该荧光传感器主体分子自组装成有机纳米粒子(DNPs)检测水体系中的Hg2+。  2、以工业上便宜易得的7-甲氧基萘满酮为起始原料,经过偶联反应得到7,7-甲氧基-8,8-二苯基-3,3,4,4-四氢-1,1-联萘,然后与富马腈通过Diels-Alder反应与脱氢芳构化得到含两个氰基的氢化[5]螺烯,随后对所得到的氢化[5]螺烯进行衍生化反应得到不同种类的衍生物并对所得到的氢化[5]螺烯衍生物进行性质研究。
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