萘酰亚胺类衍生物作为一个特殊的荧光染料，以其良好的光学及化学稳定性，激发波长均在可见光区，大的斯托克斯位移，化学可修饰性强及理想的光学及氧化还原性能等优点，在工业荧光染色、激光材料、光电转换材料、荧光标记和荧光探针等方面都得到了广泛应用。近几年有机荧光染料的应用研究也较为活跃，具有特定用途的有机荧光材料越来越受到人们的重视，因此开发新颖高效且具有特殊功能的有机荧光染料是化学工作者的一项迫切任务。第一部分：以1,8-萘酰亚胺为荧光团，主要设计并合成了一类基于双氰基-咪唑和4-氨基-萘酰亚胺共同构筑的杂化萘酰亚胺衍生物，而且为同分异构体，和常见的萘酰亚胺类衍生物相比共轭体系增大显著。测试结果表明基于双氰基-咪唑和4-氨基-萘酰亚胺共同构筑的同分异构体2和3以及5和6相比，其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱性质变化显著。例如，橙色的化合物2和红色化合物3与常见的4-位用N取代的萘酰亚胺的衍生物1相比，在甲苯溶液中，最大吸收分别红移了55nm和93nm，荧光光谱分别红移了20nm和91nm。第二部分：主要设计并合成了5种4-位分别用N、O取代的萘酰亚胺类衍生物，并对其紫外可见光谱和荧光光谱谱学性质进行研究，测试结果表明4-位取代基的类型不同，其紫外-可见吸收光谱和荧光光谱性质变化显著，7号样品4位是异丙基氧，8号样品4位是2,4-二叔丁基苯基氧，即7的4位是脂肪类取代基，8的4位是芳香类取代基，和常见的4位用N取代的化合物1相比，在二氯甲烷中，7和8的吸收光谱分别蓝移了73nm和75nm,荧光光谱分别蓝移了70nm和69nm，最大吸收和最大发射位置较为接近，但荧光量子产率却差异显著，7的荧光量子产率接近1，但8的荧光量子产率仅为0.04。因此该类化合物是一类潜在的多功能荧光类染料。此外，我们还合成了化合物11和12，其结构特征分别是4位通过一个哌嗪环构筑成的双1,8-萘酰亚胺和4-位用N’-苄基-哌嗪取代的单1,8-萘酰亚胺衍生物，并对其紫外光谱和荧光光谱性质进行研究，结果显示：在二氯甲烷中化合物11的荧光量子产率达0.82，而化合物12的荧光量子产率为0.06，差异显著。第三部分：基于分子内电荷转移机理设计合成了一种含有两个4-胺基-1,8-萘酰亚胺结构单元并以三嗪环为桥的新型Cu²⁺荧光探针L，在乙腈和水混合体系中，加入铜离子后，由于探针分子和铜离子之间形成了稳定的1:2类型的络合物，导致最大吸收峰蓝移了近80nm,同时荧光完全猝灭，通过Benesi-Hildebrand分析得出形成配合物的稳定常数为3.12×10⁹M^-2；研究结果清楚表明该化合物是一种既能引起颜色变化又有荧光信号显著变化的双通道铜离子（Ⅱ）探针。本文提出的设计机理和探针分子丰富的光物理性质对萘酰亚胺家族金属离子荧光探针的进一步研究十分有益。所有目标化合物的结构均经¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS确证。