天然岩藻糖苷酶的抑制剂L-deoxygulojirimycin关键中间体的不对称合成

来源 :厦门大学学报：自然科学版 | 被引量 : 0次 | 上传用户：wenpeson

【摘要】

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报道一种合成天然氮杂糖L-deoxygulojirimycin关键中间体及全保护L-gulono-1，5-lactam的方法．其关键反应之一为二碘化钐（SmI2）促进下对硅基保护的3-羟基戊二酰亚胺10的C-2位的区

【作者】

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魏邦国陈洁林耿杰黄培强

【机构】

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厦门大学化学化工学院化学系

【出处】

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厦门大学学报：自然科学版

【发表日期】

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2006年5期

【关键词】

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氮杂糖哌啶羟甲基化手性砌块 L-deoxygulojirimycin azasugar piperidine hydroxymethylation

【基金项目】

：

国家自然科学基金（20390050,20572088）资助

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报道一种合成天然氮杂糖L-deoxygulojirimycin关键中间体及全保护L-gulono-1，5-lactam的方法．其关键反应之一为二碘化钐（SmI2）促进下对硅基保护的3-羟基戊二酰亚胺10的C-2位的区域和立体选择性不对称羟甲基化，区域选择性为80：20，立体选择性为93：7；另一关键反应为采用OsO4-NMO体系对18进行不对称双羟基化反应，立体选择性单一，并通过NOE确定产物的立体化学．

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