碳苷研究——ⅩⅩⅥ.异黑豆素类似物的合成

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本文首次报道了异黑豆素类似物,6-非环糖基-4′,7-二羟基黄酮的合成。以2,4-二羟基苯甲酸为原料,溴化和脱羧后以苄基作为羟基保护基,通过Grignard反应获得具有各种不同侧链的中间体7,7氢解脱除苄基再用Fries重排或Friedel-Crafts反应得到了C-乙酰化产物,接着用碱缩合生成查尔酮,经I_2/H_2SO_4/DMSO氧化环合得到目标产物1、2、3。 This paper reports for the first time the synthesis of isocynanilin analogs, 6-acyclic glycosyl-4 ’, 7-dihydroxyflavone. Taking 2,4-dihydroxybenzoic acid as raw material, bromination and decarboxylation, using benzyl as the hydroxyl protective group, various intermediates with different side chains were obtained by Grignard reaction. 7,7 Hydrogenolysis Removal of benzyl group followed by Fries weight Row or Friedel-Crafts reaction to obtain C-acetylated product, followed by condensation with a base to generate chalcone, which is oxidatively cyclized by I 2 / H 2 SO 4 / DMSO to obtain target products 1, 2 and 3.
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