【摘 要】
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探索了N,O-缩醛7 C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr 94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键
【机 构】
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复旦大学化学系,华东理工大学生物工程学院,
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探索了N,O-缩醛7 C-2位的不对称烯丙基化的条件,建立了路易斯酸催化条件下高选择性烯丙基化方法(产率73%,dr 94∶6).并以此为关键反应,合成了制备(-)-Epiquinamide(1)的关键中间体21.作为延续性工作,建立了一条由(2S,3S)和(2S,3R)-9差向异构体混合物制备光学纯(+)-Febrifugine(3)的方法.从而开发了一条以廉价谷氨酸为原料制备克级常山碱的可能途径.
The asymmetric allylation of 7 C-2 position of N, O-acetal was explored. A highly selective allylation method was established under the Lewis acid condition (yield 73%, dr 94:6). As a key reaction, a key intermediate for the preparation of (-) - Epiquinamide (1) was synthesized as a continuation work, which consists of (2S, 3S) and (2S, 3R) -9 epimers Bulk mixture to prepare optically pure (+) - Febrifugine (3) .Therefore, a possible way to prepare gosepsan base with cheap glutamic acid was developed.
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