Syntheses and Configuration Inversion of Substituted Oxazolines

来源 :Chemical Research in Chinese Universities | 被引量 : 0次 | 上传用户:gzw39
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The present paper covers the simply and highly stereoselective syntheses of (α-S, 4S)-2-dichloromethyl-4, 5-dihydro-α-(4-nitrophenyl)-4-oxazolemethanol (4a), (α-S, 4S)-2-methyl-4, 5-dihydro-α-(4-nitrophenyl)-4-oxazolemethanol (4b), and (α-R, 4R)-2-dichloromethyl-4, 5-dihydro-α-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-4-oxazolemethanol(4c) with good yields(80%—90%). A configuration inversion product, (1R, 2S)-2-dichloroacetamido-1-(4-nitrophenyl)-1, 3-propanediol (8), was obtained during our attempting to convert compound 4a into (4S, 5R)-2-(dichloromethyl)-4, 5-dihydro-5-(4-nitrophenyl)-4-oxazolemethanol(7). The present paper covers the simply and highly stereoselective syntheses of (α-S, 4S) -2-dichloromethyl-4, 5-dihydro- α- (4-nitrophenyl) (4-nitrophenyl) -4-oxazolemethanol (4b), and (α-R, 4R) -2-dichloromethyl- 4-methylsulfonyl) phenyl] -4-oxazolemethanol (4c) with good yields (80% -90%). A configuration inversion product, (1R, 2S) -2-dichloroacetamido-1- -propanediol (8), was obtained during our attempting to convert compound 4a into (4S, 5R) -2- (dichloromethyl) -4,5-dihydro-5- (4-nitrophenyl) -4-oxazolemethanol (7).
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