由于孙中山和宋庆龄的关系，蒋介石早就认识宋美龄。开始两人兄弟相称，后来两人产生感情谈恋爱了。第一次约会时，蒋介石感到很紧张，找来陈布雷，求教如何安排约会为好。蒋问：“布雷，第一次约会的地点，是在南京好，还是到上海好？”陈答：“敝人愚见，南京、上海皆不好。”蒋不解：“这是为何？”陈说：“蒋先生坐镇南京，召宋女士来见，有摆丈夫架子之嫌；若蒋先生去上海见宋女士，又有低三下四之嫌。”蒋介石觉得有理，进一步求教：“那你说放在哪里适宜？”
　　“江苏镇江市——按路程计算，蒋先生主动往上海走了１００里，宋女士往南京追了２００里。大丈夫的架子放下了，宋女士的主动热情又发挥出来了。”
　　“妙，妙，妙！”
　　“明日敝人陪您先去镇江焦山看一看。可邀约宋女士后天直达焦山相会。”陈布雷说。
　　“具体行程你去安排吧，明天请你与我同车前往。”
　　第三天，蒋介石早早来到焦山渡口迎候宋美龄。见宋美龄跨下车，蒋介石按陈布雷的计划，上前拱手道：“佛家普渡慈航，请问宋女士可愿登舟？”
　　宋美龄见蒋介石今日如此温文尔雅，顿生好感，笑道：“我虽不信佛而信基督，但两教同理，普渡众生。”边说边在蒋介石的搀扶下，轻盈地登上渡船。
　　开局顺利，好兆头。支开所有的人，蒋介石主动当上“导游”，带领宋美龄游玩一处处景点。