论文部分内容阅读
摘要：介绍普通高等学校“十一五”国家级规划教材《有机化学》的编写体系和有机化学教材立体化建设。重点介绍：新体系的特点；分子模拟技术在有机化学中的应用；《有机化学学习指导》和《有机化学教学平台》的建设思路。
关键词：有机化学教材；立体化建设；分子模拟技术；教学平台
一本好的基础课教材应该具有传承基础知识，追踪学科新成果，删减陈旧内容，提高学科水平，拓展知识视野，增强自学能力，培养科学素养等作用。这需要坚持教学改革，在教学实践中反复锤炼。
一、“面向21世纪课程教材”《有机化学》的特点
编写“体系合理，篇幅简短，适于当代科技发展，符合培养创新人才要求”的有机化学教材是我们一直追求的目标。经过多年的教学实践逐步形成有机化学概论(包括绪论、命名、同分异构、结构表征)，烃及卤烃(饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃)，含氧化合物(醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物)，含氮及杂环化合物(含氮有机化合物、杂环化合物)，天然化合物(糖、氨基酸蛋白质及核酸、类脂生物碱萜甾族化合物)五篇十六章的“面向21世纪课教材程”《有机化学》的体系。这一体系先概要介绍有机化学的基础知识，再按官能团分类讨论各类有机化合物至天然化合物的脉络进行，符合人的认知规律；按“化工基础原料一基本原料及精细化学品一天然产物”的清晰主线编写，与化工生产过程一致：以化学反应为核心讨论有机化合物分子结构、性质、反应与应用，体现结构决定性质的原理；体系合理，篇幅简短，仅56万字，可节省教学学时，符合教改方向。这一体系具有“起点提高、注重基础；强化官能团构效规律；突出工科教材的应用性与实践性；适度介绍学科前沿”四个特点。
读者反映：“面向21世纪课程教材” 《有机化学》改革力度大，特色鲜明，但不利于学生自学。
二、修订“十一五”教材《有机化学》的思路
总结“面向21世纪课程教材”《有机化学》的教学实践应用经验，提出普通高等教育“十一五”国家级规划教材的编写思路：完善编写体系，强化教材特色，引进分子模拟新技术，建设立体化教材，达到“坚持改革，注重适用”的目标。
1，完善编写体系
“十一五”国家级规划教材《有机化学》的编写体系为：有机化学概论，烃及卤烃，含氧化合物，含氮化合物和杂环化合物，天然化合物，有机合成基础和绿色有机合成，教学资源(分子模型与化学软件、图书期刊专利文献与联机检索、网上化学资源)七篇二十一章。比“十五”国家级规划的几本优秀《有机化学》教材的篇幅简短。与“面向21世纪课程”教材相比，强化有机化学概论篇内容，如调整、增写分子轨道方法、共振论、动力学热力学控制等基础内容；增写反映学科新成果的“有机合成基础和绿色有机合成”与“有机化学教学资源”两篇。这既保持“面向21世纪课程教材”的改革成果，又能增强教材适用性：教材不仅是传承知识的载体，还是指导学生获取知识的方法和渠道，扩充教材功能，拓宽学生学习渠道，为培养学生终生学习能力提供条件。
2，强化教材特色
“十一五”国家级规划教材《有机化学》中保持了“面向21世纪课程教材”的四个特点。结合具体章节增写一些新内容，删除一些陈旧内容，强化四个特点的内涵。第一，增写学科发展的新成果，保持教材内容新陈代谢。如增写立体化学某些内容，有机氟化合物等；增写新反应，如2005年获诺贝尔化学奖论题烯烃复分解反应等；增写新试剂，如超临界试剂、离子液体试剂等；增写新应用，如生物柴油，绿色合成等。第一，删减涉及对环境有害的内容，提倡绿色化学。如将重金属氧化物、重金属盐试剂，羟汞化反应等对环境影响大又难治理的试剂及相关反应清除教材，而增写绿色有机合成一章。第三，注意引入学科研究方法的介绍，培养学生科学素质。如芳烃的分类、苯的研究历史、动力学和热力学控制等都是新增加的内容。第四，将编者的科研成果转化成教学内容，拓展学生视野。如烯烃与溴化氢的过氧化物效应，绿色合成的某些内容，教学资源的某些内容等。第五，增大教材使用灵活性，便于不同层次课程选用。教材中代“*”的内容增多，供不同课程体系选择，“选”与“不选”，不影响基本教学内容，不影响有机化学知识体系的完整性，扩大教材的适用面。
3，引进分子模拟新技术
“分子模拟技术在教学中的应用”是美国国家科学基金资助的研究项目，数字模型和分子模拟计算得到的电子结构模型在有机化学中应用，为解释实验数据和化学原理之间建立直接的联系。例如，分子物理性质的计算数值可以帮助理解立体选择性，预测分子的三维结构，计算分子的表面积，预测分子的反应活性位置等。通过分子模拟计算，还可以认识反应可能的路径，预测主要产物；提出反应可能的机理；基于光谱分析推测化合物的结构；解决合成路线分析及其他复杂的问题等。分子模拟技术可广泛应用于有机化学科学研究和教学中。用于科学研究可以指导方案设计、减少探索时间、提高效率、缩短研究周期。用于教学，可以将抽象的定性讨论的内容转化成形象的半定量或定量的讨论、深化教学内容、提高教学效果。分子模拟技术用到教学中仅是近几年的事，仅在几本著名的有机化学教材中见到分子模拟技术的应用；在国内的教材中还没有看到应用分子模拟技术。分子模拟是一门正在发展着的新技术，随着技术的成熟、领域的拓宽，在有机化学科研、教学中将会产生深刻的影响。
在编写“十一五”国家级规划教材《有机化学》中，从三个方面研究分子模拟技术成果的教学应用：①分子模拟的数字化有机化合物结构模型，如球棍模型、比例模型和棍棒模型。与以往的模型相比，具有尺寸准确，表达清晰，真实感强的特点，是真实分子的放大。②分子电子密度图模型，准确地表示分子中原子的位置和分子的尺寸，用类似于地图中的等高线，描述原子周围电子密度分布状况。分子电子密度图模型具有简洁、形象、直观等特点，易于对分子微观结构的理解。③静电势图模型，静电势能是指分子中原子核正点电荷与电子之间的交互作用的能量。用彩色将静电势能映射到电子密度模型上显示势能数值，得到静电势图模型。静电势图模型同时显示分子的尺寸、形状及静电势能值。用颜色变化定量地表示分子、离子的静电势能值变化，“红色”区域表示静电势能负值最大，“蓝色”区域表示静电势能正值最大。静电势图模型与分子的物理性质、化学性质关联，可以定量地表示某些物理、化学性质。如离子型化学反应是一分子的静电势能正值区域与另一分子的静电势能负值区域作用；“红色”区域易受亲电试剂进攻而发生亲电型反应；“蓝色”区域易受亲核试剂进攻发生亲核型反应；又如不同分子静电势图模型间的静电势能正值的颜色差异反映出他们问亲核反应活性的差异。静电势能图模型不仅可表示分子的静态性质，还可以表示分子的 动态性质，如表示化学反应过渡态的性质。在有机化学教材和教学上，用分子静电势图模型替代现用的“符号”表示各种性质，可把有机化学教学内容由抽象的定性讨论转变成形象化、定量讨论，使有机化学教学水平提升一个台阶，在教学手段上是…一次新突破，无疑会引起学生学习化学的兴趣、提高微观思维能力、诱发创新意识，达到培养创新人才的目的。
4，建设立体化教材
为强化教材的适用性，“十一五”国家级规划教材《有机化学》进行立体化建设。除主教材《有机化学》，还建设辅助教材《有机化学学习指导》、《有机化学电子教案》和《教学资源平台》。教师精讲课程内容，学生研究主教材、阅览辅助教材，可实现由“以教师为中心”向“以学生为中心”的教学模式转变，学生从中掌握有机化学的知识体系、获得研究有机化学的方法、扩充获取知识的渠道和视野、增长自主学习的能力。
(1)编著《有机化学学习指导》 目的在于指导学生如何学好有机化学。《指导》的体系与教材一致，每一章包括五个专题：“学习重要知识点”告诉学生应掌握的主要知识点。“专题讨论与拓展”是《指导》的重点内容：“专题讨论”是将分布在不同章节中同一类内容进行总结、点评、深化、提高；把相近内容进行归纳、对比、弄清概念；容易混淆的内容一起讨论，分清概念，加深理解。“拓展”的内容来源于教材，高于教材，是教材的补充，满足不同层次学生的需要。“例题解析”选典型例子进行规范解说，点出问题的关键，指出解题切入点及知识点，给出可能的多种解法并进行简评。“自我提升”是提高性内容，足为对有机化学有兴趣、学有余力的学生准备的。“习题解答”的题目设置突出巩固基本概念、基本理论的目的，有规范的详解，有点评，有用到的知识点。它有别于通常的习题解答，是针对当代大学生学习特点而设计的。
(2)制作《有机化学电子教案》《电子教案》内容丰富，如多样化的分子模型、精炼的课堂演示实验。《教案》突出两个作用：一是方便教师备课讲课，由出版社随书赠送光盘；二是方便学生拷贝，作为复习提纲用，也可用于自学有机化学学生的学习指导。
(3)研制“教学资源甲台”(教学软件)“甲台”设有“电子教材库”，其内容顺序可按需要排列组合和删减；“分子模型库”有上百个典型分子模型，每个分子有四种数字化可拖动模型；“反应机理动画库”有典型反应的反应机理动画模拟；“演示实验库”有近百个实验可供课堂演示用，每个实验耗时1～2分钟；“化学家资料介绍库”记录教材涉及的诺贝尔奖获得者的轶事、获奖论题等内容。“光波谱图库”有典型化合物的四大谱的谱图：“热点话题库”是与有机化学有关的人们关心的内容；“课程、阶段总结库”；“名师示范课”；“官能团转化表”等内容。“平台”还包括“分子静电势图模型应用库”，是甲台的特色，由于受印刷的限制，教材中的分子静电势图模型应用实例不多，而大量应用实例存放在“平台”上。“平台”的内容排列组合方便，教师可随时调入课堂的显示屏幕中，满足不同课堂情景需要。
责任编辑 文和平
关键词：有机化学教材；立体化建设；分子模拟技术；教学平台
一本好的基础课教材应该具有传承基础知识，追踪学科新成果，删减陈旧内容，提高学科水平，拓展知识视野，增强自学能力，培养科学素养等作用。这需要坚持教学改革，在教学实践中反复锤炼。
一、“面向21世纪课程教材”《有机化学》的特点
编写“体系合理，篇幅简短，适于当代科技发展，符合培养创新人才要求”的有机化学教材是我们一直追求的目标。经过多年的教学实践逐步形成有机化学概论(包括绪论、命名、同分异构、结构表征)，烃及卤烃(饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃)，含氧化合物(醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物)，含氮及杂环化合物(含氮有机化合物、杂环化合物)，天然化合物(糖、氨基酸蛋白质及核酸、类脂生物碱萜甾族化合物)五篇十六章的“面向21世纪课教材程”《有机化学》的体系。这一体系先概要介绍有机化学的基础知识，再按官能团分类讨论各类有机化合物至天然化合物的脉络进行，符合人的认知规律；按“化工基础原料一基本原料及精细化学品一天然产物”的清晰主线编写，与化工生产过程一致：以化学反应为核心讨论有机化合物分子结构、性质、反应与应用，体现结构决定性质的原理；体系合理，篇幅简短，仅56万字，可节省教学学时，符合教改方向。这一体系具有“起点提高、注重基础；强化官能团构效规律；突出工科教材的应用性与实践性；适度介绍学科前沿”四个特点。
读者反映：“面向21世纪课程教材” 《有机化学》改革力度大，特色鲜明，但不利于学生自学。
二、修订“十一五”教材《有机化学》的思路
总结“面向21世纪课程教材”《有机化学》的教学实践应用经验，提出普通高等教育“十一五”国家级规划教材的编写思路：完善编写体系，强化教材特色，引进分子模拟新技术，建设立体化教材，达到“坚持改革，注重适用”的目标。
1，完善编写体系
“十一五”国家级规划教材《有机化学》的编写体系为：有机化学概论，烃及卤烃，含氧化合物，含氮化合物和杂环化合物，天然化合物，有机合成基础和绿色有机合成，教学资源(分子模型与化学软件、图书期刊专利文献与联机检索、网上化学资源)七篇二十一章。比“十五”国家级规划的几本优秀《有机化学》教材的篇幅简短。与“面向21世纪课程”教材相比，强化有机化学概论篇内容，如调整、增写分子轨道方法、共振论、动力学热力学控制等基础内容；增写反映学科新成果的“有机合成基础和绿色有机合成”与“有机化学教学资源”两篇。这既保持“面向21世纪课程教材”的改革成果，又能增强教材适用性：教材不仅是传承知识的载体，还是指导学生获取知识的方法和渠道，扩充教材功能，拓宽学生学习渠道，为培养学生终生学习能力提供条件。
2，强化教材特色
“十一五”国家级规划教材《有机化学》中保持了“面向21世纪课程教材”的四个特点。结合具体章节增写一些新内容，删除一些陈旧内容，强化四个特点的内涵。第一，增写学科发展的新成果，保持教材内容新陈代谢。如增写立体化学某些内容，有机氟化合物等；增写新反应，如2005年获诺贝尔化学奖论题烯烃复分解反应等；增写新试剂，如超临界试剂、离子液体试剂等；增写新应用，如生物柴油，绿色合成等。第一，删减涉及对环境有害的内容，提倡绿色化学。如将重金属氧化物、重金属盐试剂，羟汞化反应等对环境影响大又难治理的试剂及相关反应清除教材，而增写绿色有机合成一章。第三，注意引入学科研究方法的介绍，培养学生科学素质。如芳烃的分类、苯的研究历史、动力学和热力学控制等都是新增加的内容。第四，将编者的科研成果转化成教学内容，拓展学生视野。如烯烃与溴化氢的过氧化物效应，绿色合成的某些内容，教学资源的某些内容等。第五，增大教材使用灵活性，便于不同层次课程选用。教材中代“*”的内容增多，供不同课程体系选择，“选”与“不选”，不影响基本教学内容，不影响有机化学知识体系的完整性，扩大教材的适用面。
3，引进分子模拟新技术
“分子模拟技术在教学中的应用”是美国国家科学基金资助的研究项目，数字模型和分子模拟计算得到的电子结构模型在有机化学中应用，为解释实验数据和化学原理之间建立直接的联系。例如，分子物理性质的计算数值可以帮助理解立体选择性，预测分子的三维结构，计算分子的表面积，预测分子的反应活性位置等。通过分子模拟计算，还可以认识反应可能的路径，预测主要产物；提出反应可能的机理；基于光谱分析推测化合物的结构；解决合成路线分析及其他复杂的问题等。分子模拟技术可广泛应用于有机化学科学研究和教学中。用于科学研究可以指导方案设计、减少探索时间、提高效率、缩短研究周期。用于教学，可以将抽象的定性讨论的内容转化成形象的半定量或定量的讨论、深化教学内容、提高教学效果。分子模拟技术用到教学中仅是近几年的事，仅在几本著名的有机化学教材中见到分子模拟技术的应用；在国内的教材中还没有看到应用分子模拟技术。分子模拟是一门正在发展着的新技术，随着技术的成熟、领域的拓宽，在有机化学科研、教学中将会产生深刻的影响。
在编写“十一五”国家级规划教材《有机化学》中，从三个方面研究分子模拟技术成果的教学应用：①分子模拟的数字化有机化合物结构模型，如球棍模型、比例模型和棍棒模型。与以往的模型相比，具有尺寸准确，表达清晰，真实感强的特点，是真实分子的放大。②分子电子密度图模型，准确地表示分子中原子的位置和分子的尺寸，用类似于地图中的等高线，描述原子周围电子密度分布状况。分子电子密度图模型具有简洁、形象、直观等特点，易于对分子微观结构的理解。③静电势图模型，静电势能是指分子中原子核正点电荷与电子之间的交互作用的能量。用彩色将静电势能映射到电子密度模型上显示势能数值，得到静电势图模型。静电势图模型同时显示分子的尺寸、形状及静电势能值。用颜色变化定量地表示分子、离子的静电势能值变化，“红色”区域表示静电势能负值最大，“蓝色”区域表示静电势能正值最大。静电势图模型与分子的物理性质、化学性质关联，可以定量地表示某些物理、化学性质。如离子型化学反应是一分子的静电势能正值区域与另一分子的静电势能负值区域作用；“红色”区域易受亲电试剂进攻而发生亲电型反应；“蓝色”区域易受亲核试剂进攻发生亲核型反应；又如不同分子静电势图模型间的静电势能正值的颜色差异反映出他们问亲核反应活性的差异。静电势能图模型不仅可表示分子的静态性质，还可以表示分子的 动态性质，如表示化学反应过渡态的性质。在有机化学教材和教学上，用分子静电势图模型替代现用的“符号”表示各种性质，可把有机化学教学内容由抽象的定性讨论转变成形象化、定量讨论，使有机化学教学水平提升一个台阶，在教学手段上是…一次新突破，无疑会引起学生学习化学的兴趣、提高微观思维能力、诱发创新意识，达到培养创新人才的目的。
4，建设立体化教材
为强化教材的适用性，“十一五”国家级规划教材《有机化学》进行立体化建设。除主教材《有机化学》，还建设辅助教材《有机化学学习指导》、《有机化学电子教案》和《教学资源平台》。教师精讲课程内容，学生研究主教材、阅览辅助教材，可实现由“以教师为中心”向“以学生为中心”的教学模式转变，学生从中掌握有机化学的知识体系、获得研究有机化学的方法、扩充获取知识的渠道和视野、增长自主学习的能力。
(1)编著《有机化学学习指导》 目的在于指导学生如何学好有机化学。《指导》的体系与教材一致，每一章包括五个专题：“学习重要知识点”告诉学生应掌握的主要知识点。“专题讨论与拓展”是《指导》的重点内容：“专题讨论”是将分布在不同章节中同一类内容进行总结、点评、深化、提高；把相近内容进行归纳、对比、弄清概念；容易混淆的内容一起讨论，分清概念，加深理解。“拓展”的内容来源于教材，高于教材，是教材的补充，满足不同层次学生的需要。“例题解析”选典型例子进行规范解说，点出问题的关键，指出解题切入点及知识点，给出可能的多种解法并进行简评。“自我提升”是提高性内容，足为对有机化学有兴趣、学有余力的学生准备的。“习题解答”的题目设置突出巩固基本概念、基本理论的目的，有规范的详解，有点评，有用到的知识点。它有别于通常的习题解答，是针对当代大学生学习特点而设计的。
(2)制作《有机化学电子教案》《电子教案》内容丰富，如多样化的分子模型、精炼的课堂演示实验。《教案》突出两个作用：一是方便教师备课讲课，由出版社随书赠送光盘；二是方便学生拷贝，作为复习提纲用，也可用于自学有机化学学生的学习指导。
(3)研制“教学资源甲台”(教学软件)“甲台”设有“电子教材库”，其内容顺序可按需要排列组合和删减；“分子模型库”有上百个典型分子模型，每个分子有四种数字化可拖动模型；“反应机理动画库”有典型反应的反应机理动画模拟；“演示实验库”有近百个实验可供课堂演示用，每个实验耗时1～2分钟；“化学家资料介绍库”记录教材涉及的诺贝尔奖获得者的轶事、获奖论题等内容。“光波谱图库”有典型化合物的四大谱的谱图：“热点话题库”是与有机化学有关的人们关心的内容；“课程、阶段总结库”；“名师示范课”；“官能团转化表”等内容。“平台”还包括“分子静电势图模型应用库”，是甲台的特色，由于受印刷的限制，教材中的分子静电势图模型应用实例不多，而大量应用实例存放在“平台”上。“平台”的内容排列组合方便，教师可随时调入课堂的显示屏幕中，满足不同课堂情景需要。
责任编辑 文和平