Preparation of a novel biodegradable β-cyclodextrin-containing polymer

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A novel cyclodextrin-containing polymer was prepared by grafting β-cyclodextrin onto the backbone of poly(D,L-lactic acid) (PLA). First, mono(6-(2-aminoethyl)amino-6-deoxy)-β-cyclodextrin (β-CD-6-en) was prepared by sulfonylation and amination of β-cyclodextrin and modified poly(D,L-lactic acid) (MPLA) was prepared by free radical polymerization of maleic anhydride and PLA. Then, grafting of β-cyclodextrin derivative to MPLA backbone was carried out by N-acylation reaction of MPLA and β-CD-6-en in dimethyl formamide. The synthetic polymer (PLA-β-CD) was characterized by FTIR (Fourier transform infrared) spectroscopy and proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy. The results demonstrated that, in the context of remaining the chain structure of PLA, the content of β-CD-6-en is 1.6% by the developed synthetic method.
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