【摘 要】
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(-)-Frontalin是用于手性叔醇构筑测试的基准分子之一.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以L-天冬氨酸衍生物为起始原料,经Wittig反应、酯基还原、二醇双乙
【机 构】
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郑州大学药学院,海口市疾病预防控制中心,
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(-)-Frontalin是用于手性叔醇构筑测试的基准分子之一.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以L-天冬氨酸衍生物为起始原料,经Wittig反应、酯基还原、二醇双乙酰化、[2,3]-Meisenheimer重排等7步反应,实现了(-)-Frontalin关键中间体的合成,总收率为34%,ee值为94%.论文工作将[2,3]-Meisenheimer重排构筑手性叔醇的底物范围,从α,β-不饱和酯基的共轭烯烃扩展至孤立烯烃,充分证明了用[2,3]-Meisenheimer重排构筑手性叔醇更加一般的特征.
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