“当盖茨在2000年1月宣布出任公司首席软件架构师，鲍尔默将接任公司首席执行官时，我非常震惊。虽然鲍尔默长期以来一直担任盖茨的顶级幕僚，但上世纪90年代的公司发展状况，会让你认为鲍尔默不一定会成为首席执行官。我敢说盖茨认为鲍尔默是一位非常睿智的高管，但他的才华主要来自于商业层面，而不是技术层面。鲍尔默不是‘产品大师’。” 艾伦曾说。
　　艾伦是否对微软的发展存在着某些偏见，可能会有。但他对微软新世纪十年的发展之路的失望，得到了很多人的共鸣。《名利场》特约编辑库尔特·艾肯沃尔德日前撰文，对鲍尔默极尽嘲讽，将微软“失落的十年”归咎于鲍尔默“极为愚蠢”的领导才能。
　　艾伦的声音似乎没有那么尖锐，他在分析微软发展不利的原因时提到：首先，微软的基因（来自盖茨）是做极客产品，没有消费者基因来和苹果、谷歌竞争。其次，微软的战略（来自鲍尔默）是寻找最大的商机，当商机的存在被证实后，模仿再超越竞争对手，但是在互联网时代用这个模式见效太慢。
　　乔布斯在评价微软和盖茨时说：“他们很擅长商业运营，他们在产品创新研发方面从未有过应有的野心。比尔（盖茨）喜欢把自己说成是做产品的人，但他真的不是，他是个商人。他认为赢得业务比做出伟大的产品更重要……微软的基因里从来都没有人文精神和艺术气质。”乔布斯也认为鲍尔默不适合执掌大权，他说靠销售业绩起家的人取得公司经营权后，在他眼里，从事产品研发的人就不再处于重要位置，这会让很多人失去创造激情。鲍尔默曾长期从事销售工作。乔布斯称：“只要鲍尔默还在掌舵，微软就不会有什么起色。”
　　分析师罗杰·麦克纳米称计算需求正在向iPad和智能手机等设备转移。他说：“Windows已经错过了重塑辉煌的时机。市场环境已经变了！”分析师比尔·维曼也说：“如果不能针对移动市场的威胁打造足够强大的产品，Windows也将面临风险。”
　　2013年8月下旬，微软发布一条震动业界的新闻，微软CEO 鲍尔默将在一年内退休！鲍尔默称：“这种转型，从来都不具备一个完美的时段，但如今是时候了。我们已推出了公司重组新战略，且拥有一个超棒的高管层。我原本计划在我们公司向设备和服务公司转型的中间阶段退休，但我觉得我们需要一位能够长期坚持这一新方向的CEO”。