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摘要：化学信息素养是学生化学科学素养的重要组成部分。本文以有机物的合成路线设计为载体，将引导学生搜集、整合、挖掘、筛选、应用信息作为提升学生化学信息素养的重要途径，结合案例教学，分层设置问题，激发学生兴趣，培养学生创新能力。
关键词：有机合成路线设计;信息素养;培养途径;建议
文章编号：1008-0546（2015）09-0026-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2015.09.008
一、问题的提出
有机合成路线设计是一种考查学生获取与加工信息能力的良好载体，传统教学中的直接归纳零散的各种官能团引入的各种反应的模式[1]很难起到培养学生信息素养的功效。本文以有机合成路线设计为载体，加强策略研究，将学生搜集、挖掘、筛选、应用信息作为提升学生化学信息素养的重要途径，结合案例教学，通过课内外教学过程的整体设计，分层引导学生分析、筛选、整合和应用相关信息，促进学生化学信息素养的提高。
二、 化学信息素养培养
1. 以课本为中心，培养学生搜集、整合信息的意识
培养学生的化学信息素养需要引导学生阅读并加工教材中的重要信息，结合已学的物质结构知识稍加点拨[2]，提升学生整合信息的能力。若对教材中以拓展视野方式给出的“苯环的大π键”从结构角度分析共轭体系形成的条件、共轭体系使分子更加稳定的原因，这将有利于学生理解“烯烃等不饱和烃的不对称加成的主要产物”、“卤代烃或醇消去的主要方向”等一类信息;若对教材中提及的苯的同系物氧化与甲苯、苯酚取代规则加以引申，阐明基团间的相互影响，提出氢活泼性的原因（特别是α-H的活泼性），这将有利于学生辨识、搜集一类相关信息;切断价键实现物质间的转化时，若能结合电性分析（碳负离子、碳正离子），就能让学生深刻理解各种亲核、亲电反应的一般规律，譬如“卤代烃与带负电荷基团的亲核取代”、“格氏试剂在有机合成中的应用”等一类信息;这将有利于学生在后续学习中从系统的角度理解各类信息的本质，形成潜意识整合信息的习惯。这些不仅不会增加学生的负担，反而会促进学生发展。
2. 以案例为载体，提升学生挖掘、筛选信息的素养
化学信息素养的培养必须渗透到平时的教学过程中去，将化学学科内容作为培养学生化学信息素养的载体，采取以实例引入以问题为中心的探究式课堂教学模式。在有机合成路线设计的教学中，化学信息素养的培养需要教师设置渐进式问题，让学生拾级而上，使能力层次逐渐提升。层次一：学生能够直接挖掘题干提供的基本信息，结合必要的切断分析，得到合成有机产物所需信息;层次二：学生能够阅读、分析题干或文献的已知合成路线，并从中筛选甄别出合成产物所需要的相关信息应用到有机产物的合成。
例如，在“有机合成路线设计”的教学中，笔者在查阅相关文献的基础上，以合成新农药茚虫威的重要中间体（5-氯-2，3-二氢-1-茚酮）为例来引导学生挖掘、筛选信息。
案例：化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2，3-二氢-1-茚酮（合成新农药茚虫威的重要中间体，化合物F）的工艺流程路线（见图1）。已知信息1：
设置问题1：阅读题干提供的信息，分析图1流程中字母代表的有机物的结构简式。
设计意图：是让学生能够掌握有机化学分析的基本方法，对比物质转化前后结构上的变化，结合信息（注意特征反应条件），直接模仿，用基本的切断法切割碳架，譬如优先考虑从官能团处、碳-杂原子处或碳链增长处切断，若目标分子具备对称性时，可以切断两次以保留其对称性，再进行逆向分析推导结构。
学生分析：结合特征反应条件易知流程路线B→C应该模仿题给信息的第一步（碳链增长的反应），故切断之处应该是有机物C中的—CH（COOC2H5）2基团与亚甲基（—CH2—）间的碳-碳键，逆推得到B的结构为1 -氯-3-氯甲基苯，结合光照氯代应该是非苯环上的氯代，切断碳—杂原子（氯）键，逆推得A的结构。由C直接模仿第二步信息，得D的结构。应用信息的思维过程如图2。
设置问题2：根据已有知识并结合相关信息，设计以化合物F和CH2 （COOC2H5）2为基本有机原料制备的合成路线流程图。
设计意图：让学生能够巩固直接模仿应用信息，形成应用信息的初步成果。
学生分析：在合理切断的基础上，进行相应逆推操作得到中间体，对比中间体与起始原料的碳架结构，发现起始原料只需利用官能团转化即可得到中间产物，分析过程见图3。
设置问题3：以甲醛、乙醇、苯为基本有机原料合成化合物F，最后一步已给出，请将前面的合成步骤补齐，见图4。信息2：
设计意图：要求学生在掌握切断法的基础上，能够对已知合成路线中的信息进行处理，
并对收集、储存的信息进行鉴别、筛选，甄别出需要的信息。
学生分析：由于苯环结构比较稳定，故切断之处应为与苯环直接相连的C—Cl键和C—C键，在苯环上引入氯原子容易，但在苯环上引入酰基（碳链增长）没学过啊（此时教师应该引导学生仔细研读已有的合成路线是否有类似基团的引入？）。接着学生发现E→F有相似官能团引入时，通过对比有机物E、F的结构，结合切断分析，将其类比迁移至图5中间体的切断，得到前体氯苯和ClCH2CH2COCl。但ClCH2CH2COCl的合成有困难（此时教师应该结合原料引导学生分析如何利用甲醛、乙醇进行碳链增长的反应得到ClCH2CH2COCl呢？）。接着学生发现应该利用信息2（羟醛缩合反应）构建C—C键来合成ClCH2CH2COCl，对比结构后发现将信息2中的R和R′基团替换为H原子即可（替换法是利用信息的一种方法）。 针对信息素养培养的第三层次：能够创造性地使用文本或题干提供的信息，分析反应的实质（机理），在此基础上做出合理的新预测，创造出合成产物需要的新信息。由于课堂时间有限，且问题难度较大，笔者通过课内外教学过程的整体设计，将需讨论的问题留到课后，让学生交流、讨论完成。
设置问题4：结合已知合成路线以及题给信息1和2，以甲醛、乙醇、丙二酸二乙酯为基本有机原料合成有机化合物HOOC-◇◇-COOH。
设计意图：使学生能够创造性地使用文本提供的信息，能够在理解反应的实质（机理），大胆合理迁移，创造性使用信息。本例让学生将信息1（亲核取代反应）、信息2（亲核加成反应）从一次取代或加成迁移到进行多次取代或加成来合成产物。
学生分析：（教师引导结合产物的对称性，如何切断？）观察产物的结构（引入2个羧基且分子结构对称）并和信息1对比，需将环从α-C处切断，且须切断两次保持分子对称性，得到中间体C（CH2Cl）4和丙二酸二乙酯（每两次取代形成一个环）。（教师引导如何利用原料来合成中间体C（CH2Cl）4？）学生讨论后想到利用信息2羟醛缩合构建C—C键来实现碳链增长，但随即有同学提出碳原子数与C（CH2Cl）4的不符合，如何解决这一矛盾呢？教师引导学生辨认羟醛缩合反应的原理（断键方式），一分子醛提供α-H与另一分子醛的醛基加成，产物为β-羟基醛。学生提出在中间体HOCH2CH2CHO中，醛基的α-C上还有2个α-H，还能与足量甲醛进行2次亲核加成，然后与H2加成得季戊四醇，季戊四醇与SOCl2取代得到C（CH2Cl）4。
3. 以合成为目的，形成学生应用信息的能力
由于学生获取信息的能力存在差异，通过切断法逆向分析可能会由于切断的顺序不同而得到不同的合成路线，教师要鼓励不同水平的学生说出自己的合成路线设计，并让学生在倾听、交流与反思中对不同的路线进行评价，最终对各步有机反应的选择和先后排列顺序达到灵活运用，优化路线设计。思维模式见图5。
设置问题5：完成问题3（化合物F）的完整合成路线设计（无机试剂任选）。
学生分析：延续图4切断分析，将乙醇氧化为乙醛，再与甲醛进行加成构建C—C键，实现碳链增长得到HOCH2CH2CHO，然后进行官能团的转化即可。有同学联系课本基本信息，认为用氧气将醛基氧化为羧基，再用SOCl2与羧基作用生成酰氯，但其他同学立刻质疑：醇羟基也能被氧气氧化（此时教师适时提出能否将羟基先转化？）。值得一提的是，有学生结合已知合成路线中D→E联想到由原料先合成HOCH2CH2COOH，再使用氯代试剂SOCl2同时氯代醇羟基和羧羟基，体现创造性使用信息的能力。教师引导学生评价及优化后得到的其中一种合成路线见图6。
有机物合成路线的设计对学生的信息获取、筛选、理解、加工创造的能力要求较高，分层次培养有助于各层次水平的学生均能学有所获，在自身原有水平上得到新的发展，获得积极的情感体验，激发学生对化学信息活动的激情。学生化学信息素养的培养必须与平时的教学过程相结合，在引导、合作、探讨中自然生成，边实践边思考，加强策略研究。
三、建议
培养学生的化学信息素养离不开课堂教学实践，教师需结合教学目标精心设置真实的问题，按照学生获取、应用相关信息的难易程度，设置能力水平渐升的系列问题，在问题解决的过程中分层次培养学生的化学信息素养。提请注意，设置的问题不宜过易，否则学生不需对信息进行加工就能回答，难以达到培养信息素养目的;设置的问题需引导学生使用陌生信息，学生能用已学的知识将陌生信息同化、顺应，纳入已有的知识结构中去;设置的问题要具有开放性，譬如对一个有机目标分子来说，随着新合成技术的出现、有机中间体的商业化等因素，必然导致有机合成路线的多样性，不存在什么“完全正确”的合成方法，平时教学若只顾及 “标准答案”式的合成路线（高考试题为了评分的便利，提供的合成路线往往是唯一的），无法向学生展现有机合成的真实面貌，不利于学生创造力培养。
培养学生的化学信息素养离不开丰富的信息化学习资源，教师可借助文献查阅呈现给学生有机物的实际合成路线，让学生阅读最新成果，感受真实的化学，在一定程度上可以纠正以往教学中教给学生一些错误的不科学的或不完整的化学知识[3]，培养学生获取“原生态”化学信息的能力;也可以将难度较大的问题留置课后，让学生充分讨论、交流，自互动中习得搜集、整合、挖掘、筛选、应用信息的能力，学生也可以利用网络、期刊、文献检索等各种信息化学习资源来拓宽化学视野，提升化学信息素养。
参考文献
[1] 李惠娟，邹正. 教育应是既见树木又见森林的过程——“有机合成”的教学设计与案例[J]. 中学化学教学参考，2010，（9）：31
[2] 吴春峰，高晓莹. 浅析碳负离子在构建有机分子碳-碳键中的应用[J]. 化学教学，2014，（9）：72
[3] 倪娟，杨玉琴. 论化学高考命题思想—真实性[J]. 化学教育，2013，（3）：38
关键词：有机合成路线设计;信息素养;培养途径;建议
文章编号：1008-0546（2015）09-0026-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2015.09.008
一、问题的提出
有机合成路线设计是一种考查学生获取与加工信息能力的良好载体，传统教学中的直接归纳零散的各种官能团引入的各种反应的模式[1]很难起到培养学生信息素养的功效。本文以有机合成路线设计为载体，加强策略研究，将学生搜集、挖掘、筛选、应用信息作为提升学生化学信息素养的重要途径，结合案例教学，通过课内外教学过程的整体设计，分层引导学生分析、筛选、整合和应用相关信息，促进学生化学信息素养的提高。
二、 化学信息素养培养
1. 以课本为中心，培养学生搜集、整合信息的意识
培养学生的化学信息素养需要引导学生阅读并加工教材中的重要信息，结合已学的物质结构知识稍加点拨[2]，提升学生整合信息的能力。若对教材中以拓展视野方式给出的“苯环的大π键”从结构角度分析共轭体系形成的条件、共轭体系使分子更加稳定的原因，这将有利于学生理解“烯烃等不饱和烃的不对称加成的主要产物”、“卤代烃或醇消去的主要方向”等一类信息;若对教材中提及的苯的同系物氧化与甲苯、苯酚取代规则加以引申，阐明基团间的相互影响，提出氢活泼性的原因（特别是α-H的活泼性），这将有利于学生辨识、搜集一类相关信息;切断价键实现物质间的转化时，若能结合电性分析（碳负离子、碳正离子），就能让学生深刻理解各种亲核、亲电反应的一般规律，譬如“卤代烃与带负电荷基团的亲核取代”、“格氏试剂在有机合成中的应用”等一类信息;这将有利于学生在后续学习中从系统的角度理解各类信息的本质，形成潜意识整合信息的习惯。这些不仅不会增加学生的负担，反而会促进学生发展。
2. 以案例为载体，提升学生挖掘、筛选信息的素养
化学信息素养的培养必须渗透到平时的教学过程中去，将化学学科内容作为培养学生化学信息素养的载体，采取以实例引入以问题为中心的探究式课堂教学模式。在有机合成路线设计的教学中，化学信息素养的培养需要教师设置渐进式问题，让学生拾级而上，使能力层次逐渐提升。层次一：学生能够直接挖掘题干提供的基本信息，结合必要的切断分析，得到合成有机产物所需信息;层次二：学生能够阅读、分析题干或文献的已知合成路线，并从中筛选甄别出合成产物所需要的相关信息应用到有机产物的合成。
例如，在“有机合成路线设计”的教学中，笔者在查阅相关文献的基础上，以合成新农药茚虫威的重要中间体（5-氯-2，3-二氢-1-茚酮）为例来引导学生挖掘、筛选信息。
案例：化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2，3-二氢-1-茚酮（合成新农药茚虫威的重要中间体，化合物F）的工艺流程路线（见图1）。已知信息1：
设置问题1：阅读题干提供的信息，分析图1流程中字母代表的有机物的结构简式。
设计意图：是让学生能够掌握有机化学分析的基本方法，对比物质转化前后结构上的变化，结合信息（注意特征反应条件），直接模仿，用基本的切断法切割碳架，譬如优先考虑从官能团处、碳-杂原子处或碳链增长处切断，若目标分子具备对称性时，可以切断两次以保留其对称性，再进行逆向分析推导结构。
学生分析：结合特征反应条件易知流程路线B→C应该模仿题给信息的第一步（碳链增长的反应），故切断之处应该是有机物C中的—CH（COOC2H5）2基团与亚甲基（—CH2—）间的碳-碳键，逆推得到B的结构为1 -氯-3-氯甲基苯，结合光照氯代应该是非苯环上的氯代，切断碳—杂原子（氯）键，逆推得A的结构。由C直接模仿第二步信息，得D的结构。应用信息的思维过程如图2。
设置问题2：根据已有知识并结合相关信息，设计以化合物F和CH2 （COOC2H5）2为基本有机原料制备的合成路线流程图。
设计意图：让学生能够巩固直接模仿应用信息，形成应用信息的初步成果。
学生分析：在合理切断的基础上，进行相应逆推操作得到中间体，对比中间体与起始原料的碳架结构，发现起始原料只需利用官能团转化即可得到中间产物，分析过程见图3。
设置问题3：以甲醛、乙醇、苯为基本有机原料合成化合物F，最后一步已给出，请将前面的合成步骤补齐，见图4。信息2：
设计意图：要求学生在掌握切断法的基础上，能够对已知合成路线中的信息进行处理，
并对收集、储存的信息进行鉴别、筛选，甄别出需要的信息。
学生分析：由于苯环结构比较稳定，故切断之处应为与苯环直接相连的C—Cl键和C—C键，在苯环上引入氯原子容易，但在苯环上引入酰基（碳链增长）没学过啊（此时教师应该引导学生仔细研读已有的合成路线是否有类似基团的引入？）。接着学生发现E→F有相似官能团引入时，通过对比有机物E、F的结构，结合切断分析，将其类比迁移至图5中间体的切断，得到前体氯苯和ClCH2CH2COCl。但ClCH2CH2COCl的合成有困难（此时教师应该结合原料引导学生分析如何利用甲醛、乙醇进行碳链增长的反应得到ClCH2CH2COCl呢？）。接着学生发现应该利用信息2（羟醛缩合反应）构建C—C键来合成ClCH2CH2COCl，对比结构后发现将信息2中的R和R′基团替换为H原子即可（替换法是利用信息的一种方法）。 针对信息素养培养的第三层次：能够创造性地使用文本或题干提供的信息，分析反应的实质（机理），在此基础上做出合理的新预测，创造出合成产物需要的新信息。由于课堂时间有限，且问题难度较大，笔者通过课内外教学过程的整体设计，将需讨论的问题留到课后，让学生交流、讨论完成。
设置问题4：结合已知合成路线以及题给信息1和2，以甲醛、乙醇、丙二酸二乙酯为基本有机原料合成有机化合物HOOC-◇◇-COOH。
设计意图：使学生能够创造性地使用文本提供的信息，能够在理解反应的实质（机理），大胆合理迁移，创造性使用信息。本例让学生将信息1（亲核取代反应）、信息2（亲核加成反应）从一次取代或加成迁移到进行多次取代或加成来合成产物。
学生分析：（教师引导结合产物的对称性，如何切断？）观察产物的结构（引入2个羧基且分子结构对称）并和信息1对比，需将环从α-C处切断，且须切断两次保持分子对称性，得到中间体C（CH2Cl）4和丙二酸二乙酯（每两次取代形成一个环）。（教师引导如何利用原料来合成中间体C（CH2Cl）4？）学生讨论后想到利用信息2羟醛缩合构建C—C键来实现碳链增长，但随即有同学提出碳原子数与C（CH2Cl）4的不符合，如何解决这一矛盾呢？教师引导学生辨认羟醛缩合反应的原理（断键方式），一分子醛提供α-H与另一分子醛的醛基加成，产物为β-羟基醛。学生提出在中间体HOCH2CH2CHO中，醛基的α-C上还有2个α-H，还能与足量甲醛进行2次亲核加成，然后与H2加成得季戊四醇，季戊四醇与SOCl2取代得到C（CH2Cl）4。
3. 以合成为目的，形成学生应用信息的能力
由于学生获取信息的能力存在差异，通过切断法逆向分析可能会由于切断的顺序不同而得到不同的合成路线，教师要鼓励不同水平的学生说出自己的合成路线设计，并让学生在倾听、交流与反思中对不同的路线进行评价，最终对各步有机反应的选择和先后排列顺序达到灵活运用，优化路线设计。思维模式见图5。
设置问题5：完成问题3（化合物F）的完整合成路线设计（无机试剂任选）。
学生分析：延续图4切断分析，将乙醇氧化为乙醛，再与甲醛进行加成构建C—C键，实现碳链增长得到HOCH2CH2CHO，然后进行官能团的转化即可。有同学联系课本基本信息，认为用氧气将醛基氧化为羧基，再用SOCl2与羧基作用生成酰氯，但其他同学立刻质疑：醇羟基也能被氧气氧化（此时教师适时提出能否将羟基先转化？）。值得一提的是，有学生结合已知合成路线中D→E联想到由原料先合成HOCH2CH2COOH，再使用氯代试剂SOCl2同时氯代醇羟基和羧羟基，体现创造性使用信息的能力。教师引导学生评价及优化后得到的其中一种合成路线见图6。
有机物合成路线的设计对学生的信息获取、筛选、理解、加工创造的能力要求较高，分层次培养有助于各层次水平的学生均能学有所获，在自身原有水平上得到新的发展，获得积极的情感体验，激发学生对化学信息活动的激情。学生化学信息素养的培养必须与平时的教学过程相结合，在引导、合作、探讨中自然生成，边实践边思考，加强策略研究。
三、建议
培养学生的化学信息素养离不开课堂教学实践，教师需结合教学目标精心设置真实的问题，按照学生获取、应用相关信息的难易程度，设置能力水平渐升的系列问题，在问题解决的过程中分层次培养学生的化学信息素养。提请注意，设置的问题不宜过易，否则学生不需对信息进行加工就能回答，难以达到培养信息素养目的;设置的问题需引导学生使用陌生信息，学生能用已学的知识将陌生信息同化、顺应，纳入已有的知识结构中去;设置的问题要具有开放性，譬如对一个有机目标分子来说，随着新合成技术的出现、有机中间体的商业化等因素，必然导致有机合成路线的多样性，不存在什么“完全正确”的合成方法，平时教学若只顾及 “标准答案”式的合成路线（高考试题为了评分的便利，提供的合成路线往往是唯一的），无法向学生展现有机合成的真实面貌，不利于学生创造力培养。
培养学生的化学信息素养离不开丰富的信息化学习资源，教师可借助文献查阅呈现给学生有机物的实际合成路线，让学生阅读最新成果，感受真实的化学，在一定程度上可以纠正以往教学中教给学生一些错误的不科学的或不完整的化学知识[3]，培养学生获取“原生态”化学信息的能力;也可以将难度较大的问题留置课后，让学生充分讨论、交流，自互动中习得搜集、整合、挖掘、筛选、应用信息的能力，学生也可以利用网络、期刊、文献检索等各种信息化学习资源来拓宽化学视野，提升化学信息素养。
参考文献
[1] 李惠娟，邹正. 教育应是既见树木又见森林的过程——“有机合成”的教学设计与案例[J]. 中学化学教学参考，2010，（9）：31
[2] 吴春峰，高晓莹. 浅析碳负离子在构建有机分子碳-碳键中的应用[J]. 化学教学，2014，（9）：72
[3] 倪娟，杨玉琴. 论化学高考命题思想—真实性[J]. 化学教育，2013，（3）：38