含1,3,4-噻二唑的二硫醚衍生物的合成及抗肿瘤活性研究

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ssbbe1
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
以硫醇、硫脲、2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑等为原料,通过两步反应合成了10个新的含1,3,4-噻二唑的二硫醚衍生物,并利用IR,~1H NMR,ESI-MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征.采用CCK-8法测试了目标产物对人体肝癌细胞SMMC-7721,乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549等肿瘤细胞的增殖抑制活性.结果表明,对于不同的肿瘤细胞,大多数试验化合物显示了较好的增殖抑制活性,且其活性优于阳性对照药5-氟尿嘧啶.尤其是正丙基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3b)和正丁基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3d),对SMMC-7721细胞显示了高效的增殖抑制效果,IC50值分别为1.68和1.93μmol/L.4-氯苄基(2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-基)二硫醚(3i)对MCF-7细胞表现了显著的抗增殖活性(IC50值为1.78μmol/L),且对A549细胞展现了最好的抑制效果(IC50值为4.04μmol/L). Thiols, thiourea, 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole were used as starting materials to synthesize 10 new bis The thioether derivatives were characterized by means of IR, 1H NMR, ESI-MS and elemental analysis.The CCK-8 method was used to test the effect of the target product on human hepatocellular carcinoma cell line SMMC-7721, breast cancer cell line MCF-7 And lung cancer cells A549 and other tumor cells.The results showed that for different tumor cells, most of the test compounds showed good proliferation inhibitory activity, and its activity is superior to the positive control drug 5-fluorouracil, especially n-propyl (2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl) disulfide (3b) and n-butyl (3d) showed high proliferation inhibitory effect on SMMC-7721 cells with IC50 values ​​of 1.68 and 1.93 μmol / L, respectively. 4-Chlorobenzyl (2-amino- (3i) showed significant anti-proliferative activity (IC50 = 1.78μmol / L) on MCF-7 cells and showed the best inhibitory effect on A549 cells (IC50 = 4.04μmol / L) .
其他文献
石河子市郊区某水库年容量为1.8亿方左右。补 给水源为玛纳斯河,水质清洁。由于近十余年来,石河子市造纸、毛纺、棉纺、化工、制糖等十余个工厂废水及市区部分生活用污水全
372例幼年起病的胰岛素依赖型糖尿病儿童,女182例,男190例,发病年龄均小于16岁,乃自1949年10月至1960年12月期间被诊断,并由同一组医生治疗、观察至1976年12月。最长的随访2
莨菪类药物治疗休克为我国医务人员所首创。东莨菪碱属于抗乙酰胆硷药物,有阻滞α及M、N受体的作用。其抗休克的疗效与应用如下: 1.有兴奋呼吸防治呼吸窘迫综合征的作用:作
迄今尚未见到国内有关大骨节病区不同病情学龄儿童尿中羟脯氨酸含量研究的报道,这是因为有关活跃病区的概念,以及表示病情活跃与严重程度指数的研究,仅仅是在一九七六年以后
目的制备一种能提高T细胞对癌细胞杀伤能力的双特异性抗体。方法利用生物可降解材料PLGA(聚乳酸-羟基乙酸共聚物)制备成纳米颗粒,然后利用化学方法在纳米颗粒表面偶联能靶向
将研制的土工膜应变计应用于三峡工程二期上游围堰现场,以监测防渗土工膜在工程中产生的实际应变,并获得了满意的大应变监测成果。埋设于上游围堰不同高程的18支土工膜应变计
我们曾见2例中成药龙虎丸引起中毒性神经炎,现报道如下。 例1 男,17岁,学生。经我院诊断为精神分裂症,用氯丙嗪治疗后缓解。2年后复发。到某防治点用龙虎丸治疗,第1天7粒,第
本文对24例血液透析患者进行了唾液尿素氮和肌酐的测定,并与相应的血标本测定值对比。又取30名正常人唾液和血液标本作对比观测,发现两者之间无显著差异。因此,我们认为用唾
为了深入了解孕妇的叶酸(FA)与铁蛋白(SF)的含量与贫血的关系,以便对孕妇的保健提供数据,采取防治措施,我们于1987~1988年间采用放免法测定了沈阳地区90例孕妇的 FA 与 SF 含
与全球人口和经济增长有关的需求,以及气候变化,使人们易受到如洪水这样的自然灾害的伤害。流域和国际机构被迫组织力量加以预防。 The needs associated with global popul