1947年，杜月笙亲自审定自己的履历表，“职务”一栏上共开列了38个头衔，第三个便是“中华民国红十字会总会副会长”，可见对这一职务的看重。
　　中国红十字会自1904年在上海创立至今，已走过百年历史，在历任正副会长中有一个名字十分醒目，那就是新中国成立前上海最大的黑帮帮主杜月笙。黑帮大佬竟然是扶贫济困的慈善天王，“教父”杜月笙总是颠覆后人的印象。
　　杜月笙的慈善生涯始于1922年浙江的特大水灾。在当时举行的募捐游艺大会上，杜月笙当场捐出了300元大洋赈济灾民，意外地高中头奖，在上海一时名声大震。如果说这次捐赠可能只是顺水推舟的人情，那么自从1927年进入工商界后，杜月笙便开始积极参与各方的赈灾工作。他曾倡议将喜丧仪礼移作赈款，有一次还主动把打算送给黄金荣64岁寿仪的50288元移作赈款，并组织发起各种形式的游艺演剧助赈。
　　1932年“一·二八”抗战，蔡廷锴血战淞沪。杜月笙和著名报人《申报》总经理史量才等人组织了上海市民地方维持会，杜月笙任副会长，办公地点就设在他开设的赌场里。他在学生界和文艺界组织起战地服务团，又在工商界带头募捐，并亲自在战火中驱车到十九路军军部，送去大量罐头食品和生活用品。蔡廷锴曾动情地说：“35天血战，十九路军永远不会忘记一个人，这就是杜月笙先生。”
　　上海市民地方维持会在战争期间共募集了93万元捐款，不仅为前线军队提供了大量物资，还开办了65个收容所，收容了3万多难民。据当时《申报》报道：“该会救济组所开办的7处临时医药所中，其中有4所为杜月笙出资兴建；为救济崇明难民，杜月笙又捐资1000元，占总捐款额的四分之一。”
　　正因为杜月笙在灾荒赈济和日常慈善工作上的成绩，1934年11月，他被推选为中国红十字会的副会长。当时的会长为“中国奥运之父”王正廷，蒋介石亲自担任名誉会长。
　　随着日军的入侵，杜月笙把慈善重心转向了战时救护。他领导的救护医疗机构，让4万多名抗日受伤军民得到妥善救护。此外，他还应潘汉年的要求，从国外进口了1000套防毒面具，专门送给八路军使用。
　　南京沦陷之后，中国红十字会总会及各地工作人员大多撤退到汉口，杜月笙也乘飞机赶到汉口部署救护工作。他在汉口成立临时救护委员会，设置的医疗队后来发展到178队，共有工作人员近3000人。至抗战结束，红十字会所救护的军民总数达260万人。杜月笙在其中起到的作用不容忽视，救护工作所需的物资、车辆，许多都出自他的影响力和号召力，他还曾动员旗下帮会组织捐助抗战。
　　除捐款外，杜月笙也直接創办了一些慈善公益 机构，如医院、学校等。
　　杜月笙为何醉心慈善？刨去人所共有的爱国热情，还与其成长经历分不开。出身贫苦的杜月笙4岁丧母、6岁丧父，在多年的混江湖中养成任侠尚义的性格。
　　当然，杜月笙醉心慈善也不乏政治投资的个人私心：他知道自己的“黑帮事业”永远都上不了台面，想改变形象，途径就是慈善。通过一系列的慈善行为，他顺利地洗刷干净自己，身份也得到了提升。蒋介石、汪精卫都曾亲笔题词称颂他，蒋介石的题词是“乐善好施”，汪精卫的题词是“仁民爱物”。