【摘 要】
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(1S)-(-)-2,10-樟脑内磺酰胺与原位生成的芳基硫氯反应,制得系列亲电性N-芳硫基樟脑内磺酰胺试剂(1a～1c),并将其应用于与β-酮酯活泼氢的不对称亲电取代反应,合成了具有光学活性的α-芳硫基-β-酮酯衍生物.考察了试剂结构、底物酯基的体积及环大小、添加剂种类及用量,以及溶剂、温度等反应条件对手性诱导效率的影响.初步实验结果表明:以(1S)-(-)-N-对甲基苯硫基樟脑内磺酰胺(1a)为亲电试剂,六元环β-酮甲酯为底物,甲苯为溶剂,碳酸钾为碱,室温反应48 h,α-芳硫基-β-酮酯的收率可达91
【机 构】
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北京理工大学 化学与化工学院,北京 102488
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(1S)-(-)-2,10-樟脑内磺酰胺与原位生成的芳基硫氯反应,制得系列亲电性N-芳硫基樟脑内磺酰胺试剂(1a～1c),并将其应用于与β-酮酯活泼氢的不对称亲电取代反应,合成了具有光学活性的α-芳硫基-β-酮酯衍生物.考察了试剂结构、底物酯基的体积及环大小、添加剂种类及用量,以及溶剂、温度等反应条件对手性诱导效率的影响.初步实验结果表明:以(1S)-(-)-N-对甲基苯硫基樟脑内磺酰胺(1a)为亲电试剂,六元环β-酮甲酯为底物,甲苯为溶剂,碳酸钾为碱,室温反应48 h,α-芳硫基-β-酮酯的收率可达91％,对映选择性达40％ee.
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