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考情动态分析
有机化学推断与合成是高考命题的重点。考查的内容主要有：①根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；②根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；③根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；④根据反应规律推断化学反应方程式；⑤根据质谱图、红外光谱图、核磁共振氢谱图推断有机物的分子组成和结构；⑥按要求模拟书写有机合成流程图。
研究和分析近几年高考试题，可发现无论是命题思想还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，特别是新教材增加了有机物的仪器分析方法。因此这类试题正逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。
有机化学推断与合成主要以填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点。展望今后有机化学推断与合成题将会继续成为高考的主要考点。
思路、方法和规律
1.找准有机物化学推断与合成的突破口（题眼）。
找解题“突破口”的一般方法是：
（1）从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
（2）从特定的反应条件突破。有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件有时也是解题的突破口。例如“浓H2S04，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应；“氢氧化钠的醇溶液/加热”应该是卤代烃消去反应的条件；“光照”应该是烷烃基与卤素单质的取代反应条件；“氢氧化钠的水溶液/加热”应该是卤代烃或酯的水解反应条件等。
（3）从特定的衍变关系突破。
①相互取代关系。如卤代烃与醇的关系：R-X-R-OH，实质上是卤素原子与羟基的相互取 十HX代。
②氧化还原关系。如醇、醛、酸之间的转换，实际上是-CH20H、-CHO、-COOH等官能团之间的转换关系：
③消去和加成关系。如醇与不饱和烃、卤代烃和不饱和烃之间的转换关系： 。前者实际上是醇或卤代烃消去H20或HX形成新的官能团（即不饱和键），后者则是打开不饱和键结合H20或HX，生成醇或卤代烃的过程。
④结合重组关系。如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解，酯化反应实质上是酸和醇分子间脱水；而酯的水解反应则是RCOOR’和H2O相互作用重新生成具有-OH官能团的醇和具有-COOH官能团的羧酸：
（4）从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇不能发生催化氧化反应，则该醇必为叔醇。醇及卤代烃的消去反应、羟基羧酸生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
（5）从特征现象突破。如遇FeCl3溶液发生显色反应，该有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物含有醛基；能使石蕊显红色，则该有机物含有羧基；能使溴水褪色，则该有机物可能含有双键或叁键。特征现象可以从产生气体、沉淀颜
色、溶液颜色变化等方面考虑。
（6）从特定的量变突破。如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子（例：CH3CHO→CH3COOH）；相对分子质量减少2，可能是醇的去氢氧化；相对分子质量减少18，可能是有机物发生了脱水消去反应。平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。
（7）从仪器分析给出的有关数据和图像突破。结合质谱图推断有机物的相对分子质量和分子离子碎片；由红外光谱图上的吸收峰，推断有机物含有的官能团和基团；利用核磁共振氢谱图上特定的信息判断等效氢的种类和数目。
注：在解题时思路要开阔，打破思维定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构，这样疑难问题可能就迎刃而解。
2.解答有机推断与合成题的常用思维方法和解题技巧。
①顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
③分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知条件将分离出来的未知条件逐个求解。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
典例剖析
例题 立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为
，E的结构简式为
。
（2）③的反应类型为
，⑤的反应类型为——。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为
。
反应2的化学方程式为
。
反应3可用的试剂为
。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是
（填化合物代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有
种。
答案：（1） （2）取代反应消去反应 （3） Cl2/光照 （4）G和H （5）1 （6）3
解析：（1）由流程图可知， 与NBS在特定条件下发生取代反应生成 在特定条件下反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，结合D的结构可知C的结构简式为 。D与溴的CC14溶液发生加成反应，生成的E为
。
（2）由C→D，E→F的有机物结构特征可确定③和⑤的反应类型分别为取代反应和消去反应。
（3）结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛（酮）”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是02/Cu。
（4）G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H602Br2，互为同分异构体。
（5）立方烷结构高度对称，只有一种氢。
（6）由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物种类相同，二硝基取代物有3种，同样，六硝基立方烷的结构也有3种。
点评：本题考查了有机物的合成，涉及反应条件的判断、反应方程式的书写、同分异构体种类的判断等知识点，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，会根据已知物质结构确定发生的反应。熟练掌握有机物之间的转化（衍变）关系，牢记有机反应的特定反应条件解题，是解决这类有机推断题的基础。
有机化学推断与合成是高考命题的重点。考查的内容主要有：①根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构；②根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；③根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构；④根据反应规律推断化学反应方程式；⑤根据质谱图、红外光谱图、核磁共振氢谱图推断有机物的分子组成和结构；⑥按要求模拟书写有机合成流程图。
研究和分析近几年高考试题，可发现无论是命题思想还是命题形式，跟以往相比，有着明显的变化和发展，特别是新教材增加了有机物的仪器分析方法。因此这类试题正逐步向综合型、信息化、能力型方向发展。
有机化学推断与合成主要以填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点。展望今后有机化学推断与合成题将会继续成为高考的主要考点。
思路、方法和规律
1.找准有机物化学推断与合成的突破口（题眼）。
找解题“突破口”的一般方法是：
（1）从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。
（2）从特定的反应条件突破。有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件有时也是解题的突破口。例如“浓H2S04，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应；“氢氧化钠的醇溶液/加热”应该是卤代烃消去反应的条件；“光照”应该是烷烃基与卤素单质的取代反应条件；“氢氧化钠的水溶液/加热”应该是卤代烃或酯的水解反应条件等。
（3）从特定的衍变关系突破。
①相互取代关系。如卤代烃与醇的关系：R-X-R-OH，实质上是卤素原子与羟基的相互取 十HX代。
②氧化还原关系。如醇、醛、酸之间的转换，实际上是-CH20H、-CHO、-COOH等官能团之间的转换关系：
③消去和加成关系。如醇与不饱和烃、卤代烃和不饱和烃之间的转换关系： 。前者实际上是醇或卤代烃消去H20或HX形成新的官能团（即不饱和键），后者则是打开不饱和键结合H20或HX，生成醇或卤代烃的过程。
④结合重组关系。如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解，酯化反应实质上是酸和醇分子间脱水；而酯的水解反应则是RCOOR’和H2O相互作用重新生成具有-OH官能团的醇和具有-COOH官能团的羧酸：
（4）从结构关系突破。这其实也是转化关系的原理。例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇不能发生催化氧化反应，则该醇必为叔醇。醇及卤代烃的消去反应、羟基羧酸生成环酯的反应等都与特定的结构有关。
（5）从特征现象突破。如遇FeCl3溶液发生显色反应，该有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则该有机物含有醛基；能使石蕊显红色，则该有机物含有羧基；能使溴水褪色，则该有机物可能含有双键或叁键。特征现象可以从产生气体、沉淀颜
色、溶液颜色变化等方面考虑。
（6）从特定的量变突破。如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子（例：CH3CHO→CH3COOH）；相对分子质量减少2，可能是醇的去氢氧化；相对分子质量减少18，可能是有机物发生了脱水消去反应。平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。
（7）从仪器分析给出的有关数据和图像突破。结合质谱图推断有机物的相对分子质量和分子离子碎片；由红外光谱图上的吸收峰，推断有机物含有的官能团和基团；利用核磁共振氢谱图上特定的信息判断等效氢的种类和数目。
注：在解题时思路要开阔，打破思维定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者有一种但不止一个官能团。要从链状结构想到环状结构，这样疑难问题可能就迎刃而解。
2.解答有机推断与合成题的常用思维方法和解题技巧。
①顺推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
③分离法：先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知条件将分离出来的未知条件逐个求解。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
典例剖析
例题 立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为
，E的结构简式为
。
（2）③的反应类型为
，⑤的反应类型为——。
（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为
。
反应2的化学方程式为
。
反应3可用的试剂为
。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是
（填化合物代号）。
（5）1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。
（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有
种。
答案：（1） （2）取代反应消去反应 （3） Cl2/光照 （4）G和H （5）1 （6）3
解析：（1）由流程图可知， 与NBS在特定条件下发生取代反应生成 在特定条件下反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应是消去反应，结合D的结构可知C的结构简式为 。D与溴的CC14溶液发生加成反应，生成的E为
。
（2）由C→D，E→F的有机物结构特征可确定③和⑤的反应类型分别为取代反应和消去反应。
（3）结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛（酮）”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是02/Cu。
（4）G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H602Br2，互为同分异构体。
（5）立方烷结构高度对称，只有一种氢。
（6）由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物种类相同，二硝基取代物有3种，同样，六硝基立方烷的结构也有3种。
点评：本题考查了有机物的合成，涉及反应条件的判断、反应方程式的书写、同分异构体种类的判断等知识点，明确有机物中含有的官能团及其性质是解本题关键，会根据已知物质结构确定发生的反应。熟练掌握有机物之间的转化（衍变）关系，牢记有机反应的特定反应条件解题，是解决这类有机推断题的基础。