Synthesis and comparative study of reactivities of δ-lactone,estor group and oxazinone ring in couma

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Condensation of methyl 7-methylcoumarin-4-acetate(2)with primary amines and with an-thranilic acid gave 7-methyl-2-oxo-N-aryl-2H-[1]-benzopyran-4--acetamide(4a—d)and(7),respectively.Compound 7 underwent cyclization to give 2-(7-methyl-2-oxo-2H-[1]-benzopyran-4-yl)-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one(3).The reaction of 3 with aromatic amines gave the corresponding quinazolonederivatives 5 which tautomerises to the thermodynamically more stable isomer 6,whereas its reactionwith Grignard reagents and aromatic aldehydes gave 8a,8b,and 9a,9b,respectively.
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