赶赴大阪的小室被捕前仍在当地的豪华饭店里用假名订了9万日元一天的客房过夜，仿佛是要享受最后的奢侈再面对日后的困顿
　　
　　
　　小室事业下滑的原因是多方面的，但过去10年流行音乐产业的整体性调整是最大背景。个人复制技术和互联网音乐的急速发展让“小室模式”渐失魔力。约1997年开始，日本CD总销量开始下降，而价格维持在10多年前一张专辑3000多日元的水平。另一方面，当时的消费者习惯租专辑或单曲来听，之后改用MD、iPod等个人音响来复制。加上新的音乐制作人出现、安室奈美惠为生育暂停音乐活动、本身音乐风格的过度个人化倾向，小室的人气逐渐下滑。1997年，安室奈美惠的《Can You Celebrate?》还是年度冠军，接下来，1998年小室所推出的歌曲再未进入排行榜前30位。被捕前3天，小室接受FM广播采访时还透露：最近10年音乐界的气氛与上个10年完全不一样，我也推不出什么歌来了。
　　在一系列压力之下，小室求助于高利贷，债务不断增加。但习惯了奢华生活的他，此时的生活费仍不低于800万日元一个月。小室想到了转让音乐版权。
　　日本词曲作者通常向音乐出版社转让版权，出版社再委托“日本音乐著作权（版权）协会”征收版权使用费，然后词曲作者从出版社获得版税。如果与出版社签订合同后再把著作权转让给第三者，就会出现双重转让、重复收费。
　　2004年开始，小室把已经转让给音樂出版社的302首歌曲的版权再度转让给两家经纪公司“Tribal Kicks”和“TK TRACKS”。当时他对这两家公司有5000万日元和2亿日元的负债。
　　其后他又向数家大型广告代理公司提出以18亿日元转让806首歌曲版权的方案，均遭拒绝。最后兵库县的一名投资者对这笔生意产生兴趣。小室与对方在2006年8月签下了价值10亿日元的合约，将806首作品的著作权转售对方。之后，他以需付前妻赡养费为由，要求对方预支5亿日元。事实上，这些歌曲的著作权已经出售，小室根本无权处置。
　　因版权转让一直没进行，多次催讨无果后,这名投资者于2007年8月诉至法院。双方一度和解，小室须支付赔偿费共6亿日元。但他负债累累，无力在9月底期限前偿还。投资者遂向大阪地方检察厅提出诈骗起诉。
　　业界巨头索尼唱片公司原本预定在今年11月26日发行精选大碟，纪念TM NETWORK乐队创立25周年。诉讼曝光后此项目被紧急叫停。此外小室所在的“地球乐团”（Globe）预定11月26日和12月17日发行两张单曲，事发后也立即叫停。“地球乐团”所有歌曲的网络有偿下载服务同时全面停止。
　　
　　与“偶像”们的婚姻
　　
　　小室第一次婚姻是在1987年，对方是当时的偶像歌手大谷香奈子，1992年两人协议离婚。
　　其后小室与华原朋美开始交往，当时华原在乐坛影响力很有限，但经小室包装之后大获成功，专辑销量也突破百万。1998年底两人感情破裂，华原不断传出自杀、酗酒的负面消息。
　　2001年5月小室与女歌手吉田麻美结婚，次年3月又闪电离婚。吉田麻美带走了两人的女儿，并要求小室支付7亿日元赡养费。几年后，吉田麻美在接受访问时透露，小室一直未付当时双方同意的赡养费。
　　2002年11月，小室又迎娶了Globe乐团的主唱Keiko。
　　自与小室结婚以来，Keiko一直支持丈夫。为了丈夫的债务，今年3月她以KCO的艺名开始单人音乐活动。小室被捕后有消息称，因他不想让女方背负数十亿日元的庞大债务，Keiko已递交离婚申请。对此传闻，11月5日，Keiko以“小室佳子”名义向传媒发表声明，称“我们以后的人生的确将很困难，但我决定与他共同度过”，明确予以否定。
　　数十亿日元债务原本只是小室一年的收入。但此一时彼一时，新歌的创作、精选集的推出、自传的授权都已来不及拯救昔日的教父了。被捕之后小室称拘留所里非常寒冷，同时表示,若有机会还是想以音乐重新踏上人生之路。