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祝允明（1460-1526），字希哲，因右手有枝生手指，故自号枝山，世称“祝京兆”。与唐寅、文征明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
祝京兆的书艺历程可以概括为三个阶段：（一）启蒙期（1466-1493）。“仆学书苦无积累功，所幸独蒙先人之教，自髫丱以来，绝其令学近时人书，且所接皆晋唐帖也······”祝京兆早年是以学习晋唐人帖为主， 并深受祖父祝颢， 外祖父徐有贞的启蒙与教导。良好的早期教育，对于祝允明后来在书法艺术领域达到一代高峰，起着很重要的作用。（二）形成期（1493-1514）。这一时期祝京兆虽然经历了科举之路的屡次挫败，但还是保持儒家的入世思想，渴望有朝一日能为朝廷所用。到这时祝京兆书法还多以行楷、楷书为主。师法上开始从师晋唐向宋元转变。（三）成熟期（1514-1527）。到了这个时期祝京兆开始向释、道出世思想转变。“晚节变化出入，不可端倪，风骨浪漫，天真纵逸，真足上配吴兴，他所不论也。”这一时期祝京兆草书作品占据了主导地位。“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。 呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！”
一、启蒙期
幼年的祝京兆时常跟随内外二父，他曾在题跋中写道“外祖武功公为此游此词时，允明以垂髫在侧，于斯僅五十年矣。当时缙绅之盛，合併之契，谈论之雅，游衍之适，五十年中，予所接遇皆不复有相似者，真可浩叹。独此词士口盛传，风趣常新又可喜耳。”从小的耳濡目染使祝允明成为一个新思潮的引导者，体现在书法上就是他后期对于书法的创新。
不得不说祝京兆是幸运的，他有很好的引导者，“有贞于书少所不窥，能诗歌、善行草，得长沙、素师、米襄阳风。……武功真书法欧阳率更，而加以飘动，微失之弱。”外祖父徐有贞以及祖父祝颢都是“善书者”，给予祝允明的“先人之教”也是“绝其令学近时人书，目所接皆晋唐帖也。”从一开始便取法乎上，这对于日后的祝京兆能以览众山之小的心态去对付宋元先辈的传统资源意义非凡。在祝京兆中年以前，取法对象集中在魏晋钟、王，兼及唐代欧、颜诸家，所以传之于世的行草书作品极少。而且从他岳父李应祯下的评语“祝婿书笔严整，而少姿态”中也不難推断其青少年时期的书法风格。但是祝京兆早年的学书基础训练也为他后期打下坚实的基础。
二、形成期
祝京兆三十三岁时，参加乡试，考中了举人，之后七试礼部而不录。仕途的失意和打击，对祝京兆的后半生影响很大，这也促使了他晚年思想的转变。这也很明显的体现在了他的书法上。
观其作品，祝京兆四十岁之前很少见其草书作品，大多是楷书或行楷书，祝京兆在这一时期即以书名冠吴中。当时苏州人将他与文微明、唐寅、徐祯卿并称“吴门四才子”。王世貞在《文先生传》中曾有这样的记载：“吴中人于诗述徐祯卿，书述祝允明，画则唐寅伯虎，彼自以专技精诣哉，则皆文先生友也……文先生盖兼之也。”也有实例可以窥见当时祝京兆已是书坛翘楚，正德戊辰三年中秋，吴中诸名贤三十余人于昊江垂虹桥畔饯别在苏州学习书画的戴昭。其中以沈周年事最高也最具声望，故以沈周为首作诗赠之，次有祝允明、文微明、唐寅、王宠所作，共计36首，其中大多数人各一首，偶有一人作二首者，集成一卷，由长洲戴冠作序，唐寅作《垂虹别意图》又由祝允明作行书题“垂虹别意”四字为引首。当时祝允明年49岁。此例亦足见祝氏此时的书法已处吴门书坛的领衔地位。这一时期的作品如《静女叹诗卷》，这是祝京兆《诗翰》中的一篇，从字体看，此篇融合了黄庭坚，米芾的笔法到晋唐书体中， 这幅作品也可以体现出祝京兆这个时期对于宋元笔法的尝试。
弘治十一年唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。却在第二年进京应试时受到了科场舞弊牵连。这对唐寅来说是很大的打击，同时，这也影响到了祝京兆。祝京兆后期出世的、游戏人生的佛道思想很大程度上归因于此。
三、成熟期
祝京兆最终在五十五岁那年谒选，但是长期怀才不遇的文人大抵都有这样的通病：没有做官时希望做官；做官之后，又看不惯官场的黑暗，从而产生隐退之心。祝京兆在任上的几年，政绩显著，但是官场的腐败已经积重难返。这使他不堪忍受，托病辞职。加之好友唐寅及老师王鏊的相继离世，祝京兆最后还是求助于佛道思想，以超脱、幽默、游戏来对待人生。这与他晚年的狂草是相通的。
世人对于这个时期祝京兆的狂草褒贬不一，尤其受到保守派的攻击，“京兆师法极古，博习诸家。······行草应酬，纵横散乱，精而察之，时时失笔。当其合作，遒爽绝伦。”
在诸多批评中也不难看出祝京兆晚年狂草注重抒情写意，任性放诞。在祝京兆六十六岁这年，书写了《古诗十九首》这件作品遒爽绝伦，堪称极品“偏偏然与大令抗衡”。这时，祝京兆书法已达到高峰，成为吴门书派公认的领袖。
正是祝京兆的出现才引领吴门书派达到全盛。明代中期，吴门书派可以说占据了整个中国书坛，在这个过程中祝京兆功不可没，为吴门书派的崛起作出巨大贡献。
祝京兆的书艺历程可以概括为三个阶段：（一）启蒙期（1466-1493）。“仆学书苦无积累功，所幸独蒙先人之教，自髫丱以来，绝其令学近时人书，且所接皆晋唐帖也······”祝京兆早年是以学习晋唐人帖为主， 并深受祖父祝颢， 外祖父徐有贞的启蒙与教导。良好的早期教育，对于祝允明后来在书法艺术领域达到一代高峰，起着很重要的作用。（二）形成期（1493-1514）。这一时期祝京兆虽然经历了科举之路的屡次挫败，但还是保持儒家的入世思想，渴望有朝一日能为朝廷所用。到这时祝京兆书法还多以行楷、楷书为主。师法上开始从师晋唐向宋元转变。（三）成熟期（1514-1527）。到了这个时期祝京兆开始向释、道出世思想转变。“晚节变化出入，不可端倪，风骨浪漫，天真纵逸，真足上配吴兴，他所不论也。”这一时期祝京兆草书作品占据了主导地位。“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋迥墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼器不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？迩来南海作仙令，难筹历险笔愈圣。奇文豪咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，向长五岳将浮屐。多君惠我《远游》篇，得展梦窗喜魂魄。 呜呼羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹！”
一、启蒙期
幼年的祝京兆时常跟随内外二父，他曾在题跋中写道“外祖武功公为此游此词时，允明以垂髫在侧，于斯僅五十年矣。当时缙绅之盛，合併之契，谈论之雅，游衍之适，五十年中，予所接遇皆不复有相似者，真可浩叹。独此词士口盛传，风趣常新又可喜耳。”从小的耳濡目染使祝允明成为一个新思潮的引导者，体现在书法上就是他后期对于书法的创新。
不得不说祝京兆是幸运的，他有很好的引导者，“有贞于书少所不窥，能诗歌、善行草，得长沙、素师、米襄阳风。……武功真书法欧阳率更，而加以飘动，微失之弱。”外祖父徐有贞以及祖父祝颢都是“善书者”，给予祝允明的“先人之教”也是“绝其令学近时人书，目所接皆晋唐帖也。”从一开始便取法乎上，这对于日后的祝京兆能以览众山之小的心态去对付宋元先辈的传统资源意义非凡。在祝京兆中年以前，取法对象集中在魏晋钟、王，兼及唐代欧、颜诸家，所以传之于世的行草书作品极少。而且从他岳父李应祯下的评语“祝婿书笔严整，而少姿态”中也不難推断其青少年时期的书法风格。但是祝京兆早年的学书基础训练也为他后期打下坚实的基础。
二、形成期
祝京兆三十三岁时，参加乡试，考中了举人，之后七试礼部而不录。仕途的失意和打击，对祝京兆的后半生影响很大，这也促使了他晚年思想的转变。这也很明显的体现在了他的书法上。
观其作品，祝京兆四十岁之前很少见其草书作品，大多是楷书或行楷书，祝京兆在这一时期即以书名冠吴中。当时苏州人将他与文微明、唐寅、徐祯卿并称“吴门四才子”。王世貞在《文先生传》中曾有这样的记载：“吴中人于诗述徐祯卿，书述祝允明，画则唐寅伯虎，彼自以专技精诣哉，则皆文先生友也……文先生盖兼之也。”也有实例可以窥见当时祝京兆已是书坛翘楚，正德戊辰三年中秋，吴中诸名贤三十余人于昊江垂虹桥畔饯别在苏州学习书画的戴昭。其中以沈周年事最高也最具声望，故以沈周为首作诗赠之，次有祝允明、文微明、唐寅、王宠所作，共计36首，其中大多数人各一首，偶有一人作二首者，集成一卷，由长洲戴冠作序，唐寅作《垂虹别意图》又由祝允明作行书题“垂虹别意”四字为引首。当时祝允明年49岁。此例亦足见祝氏此时的书法已处吴门书坛的领衔地位。这一时期的作品如《静女叹诗卷》，这是祝京兆《诗翰》中的一篇，从字体看，此篇融合了黄庭坚，米芾的笔法到晋唐书体中， 这幅作品也可以体现出祝京兆这个时期对于宋元笔法的尝试。
弘治十一年唐寅二十九岁乡试第一，成了南京解元。却在第二年进京应试时受到了科场舞弊牵连。这对唐寅来说是很大的打击，同时，这也影响到了祝京兆。祝京兆后期出世的、游戏人生的佛道思想很大程度上归因于此。
三、成熟期
祝京兆最终在五十五岁那年谒选，但是长期怀才不遇的文人大抵都有这样的通病：没有做官时希望做官；做官之后，又看不惯官场的黑暗，从而产生隐退之心。祝京兆在任上的几年，政绩显著，但是官场的腐败已经积重难返。这使他不堪忍受，托病辞职。加之好友唐寅及老师王鏊的相继离世，祝京兆最后还是求助于佛道思想，以超脱、幽默、游戏来对待人生。这与他晚年的狂草是相通的。
世人对于这个时期祝京兆的狂草褒贬不一，尤其受到保守派的攻击，“京兆师法极古，博习诸家。······行草应酬，纵横散乱，精而察之，时时失笔。当其合作，遒爽绝伦。”
在诸多批评中也不难看出祝京兆晚年狂草注重抒情写意，任性放诞。在祝京兆六十六岁这年，书写了《古诗十九首》这件作品遒爽绝伦，堪称极品“偏偏然与大令抗衡”。这时，祝京兆书法已达到高峰，成为吴门书派公认的领袖。
正是祝京兆的出现才引领吴门书派达到全盛。明代中期，吴门书派可以说占据了整个中国书坛，在这个过程中祝京兆功不可没，为吴门书派的崛起作出巨大贡献。