《大赢家》的故事从2020年讲起。梁万羽涉嫌经济犯罪，被公安机关立案调查，他想凑齐当年上大学时同宿舍的几人再聚一次。聚会定在一家高级会所，会所的所在地，正是当年四人把酒言欢的地方。
　　时间退回到1990年，四人在荣顺饭店庆祝马文化喜得贵子。梁万羽拿出一本1988年出版的《收获》杂志，遭到舍友的讽刺。这一情节既向观众交代了时间背景，同时也塑造了严浩的文学青年形象。马文化从海子的诗《以梦为马》中获得灵感，为儿子取了名字。一首《以梦为马》，带我们进入波澜壮阔的资本市场和同宿舍四人跌宕起伏的传奇人生。笑中带泪的同时，一幅生动的时代画卷展现在观众面前。那时，浦东还是个不出名的地方，那时的上海，到处在修地铁。也就在那年，上海证券交易所、深圳证券交易所正式开业。
　　四位主人公性格鲜明，四人对待资本市场的不同态度，决定了他们之后的人生走向。梁萬羽毫不犹豫地投入资本市场，宋旭东理智审慎，马文化对股票持保留态度，而严浩跃跃欲试却不够精明。编剧选取了资本市场发展的几个重要时间节点，以公安机关的调查为线索，将这些节点与四个主人公的人生经历连接在一起。
　　舞台上不需要字幕，也不需要讲述人，重大资本事件和时间背景都在几位主演的谈笑风生或紧张对峙中被带出，自然而顺畅。剧本以大量对自来展现人物经历，对白生动诙谐，契合每个主人公的性格特点。四位主演配合默契，台词功底深厚，对话中笑点频出。梁万羽毫无疑问是最出彩的角色，他做事不管不顾、不择手段，却又精明得可爱。他一生未婚，游戏感情，面对小梅时的羞涩却让人生出同情和遗憾;当他浪子回头时，小梅已嫁为人妻。
　　《大赢家》的舞台设计相对简单，巨大的白色边框规划出一个演出空间，前后两块投影屏对不同空间进行划分：回溯过去时，投影在白色空间内部;公安机关调查时，投影在白色空间之外。剧中没有太多的舞台调度，剧情几乎全靠对话支撑。虽然《大赢家》的剧本扎实，情节有趣，但在大剧场演出，还是显得有些单薄。演员被局限在规定的演出空间里，舞台前方显得空旷。场景布置略显随意，观演缺少剧场感，观众更像是坐在遥远的后排看了场有趣的电影或者小品。好在剧本扎实，演员配合默契，大部分观众也能随着剧情看得津津有味。
　　《大赢家》是财经主题话剧，专业性强。编剧李然说他在写剧本的时候搜集了大量的资料，并采访了多位行业大佬，历时一年才完成剧本。四位主演的对话体现出各自的价值观，很符合人物性格设定。导演说这部剧归根结底是在写人。话虽如此，但剧本的专业描述毫不马虎，人物塑造也令人信服。

　　在资本市场中，很多人都心存一夜暴富的幻想。严浩自诩文艺青年、敬业记者，但也没有抵住诱惑，因购买国债产品花光了存款，而在听到可以东山再起时，他双眼放光，连洞房花烛都觉得索然无味。在资本市场中，人们无法掩饰最真实的自己，但贪婪之人注定会失败，像宋旭东这样审慎理智的人才能在资本市场的洪流中全身而退。2015年，A股冲上5000点，剧中宋旭东的职员唱歌庆祝，唱的歌曲却是《泡沫》。这一情节设定符合时代语境，也暗示了2015年股市泡沫的结局。
　　2020年，当年的小饭馆变成了高级会所，会所中挂着一幅字，是《金刚经》中的一句话——一切有为法，如梦幻泡影。如露亦如电，应作如是观。四人在资本市场浮浮沉沉30年，最后又回到了当年畅想未来的地方。梁万羽的命运令人唏嘘，却也是意料之中，他拿出存放了30年的茅台酒，可谁都没有心情喝了。
　　《大赢家》中，编剧李然老师借宋旭东之口说出“不能用不确定的明天来填补欠债的今天”来驳斥所谓“校园贷”的正当性;用“金融的本意是控制风险，而不是创造风险”来表达自己对金融业的态度。资本无罪，人性贪婪，在敬畏股市、遵纪守法的规则中生存下来的才是大赢家。而对于梁万羽，这一生值不值得，也只有他自己知道。