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考点1 同系物的概念
例1 下列有机物一定属于同系物的是（ ）
A. C3H6和C4H8 B. —OH和 —CH2OH
C. C4H10和C10H22 D. C2H4O和C3H6O
解析 同系物组成肯定符合同一通式，A、B、C、D项均满足。但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物。C3H6和C4H8因其可能为单烯烃或环烷烃，A项错误；可能为醛或环醚，D项错误；前者为酚而后者为醇，B项错误；两者均为饱和烷烃，C项正确。答案：C。
点评 注意区分同系物、同分异构体、同位素。
考点2 官能团和碳链异构的考查
例2 已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种，分子式为C6H12O2的羧酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。
解析 同分异构体的判断：先确定官能团，再确定碳链异构。-C5H11有8种同分异构体，-C4H9有4种同分异构体，故C5H10O的醛C4H9-CHO有4种同分异构体。而C6H12O2的羧酸，C5H11-COOH有8种同分异构体，而C6H12O2的酯的[-C-O-] [O]，故左右两边的碳链分别为①-C4H9和-CH3，4×1种；②-C3H7和-C2H5，2×1种；③-C2H5和-C3H7，1×2种；④-CH3和-C4H9，1×4种；⑤-H和-C5H11，1×8种。因此，共有20种。答案：4；8；20。
考点3 由官能团的性质确定官能团的异构
例3 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（ ）
A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
解析 A属芳香族化合物，应含苯环，与NaHCO3反应放出CO2气体，应含-COOH，则A为苯甲酸。其属于芳香族化合物的同分异构体有甲酸苯酚酯，邻、间、对苯酚醛。答案：A。
考点4 空间异构的判断
例4 1，2，3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
[ 是苯基，环用键线表
示，C、H原子都未画出]
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ）
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
解析 从1，2，3-三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：①氯全部在面上(或面下)，1种；②4个氯在面上，1个氯在面下，1种；③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。答案：A。
考点5 同分异构的书写
例5 分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量Na反应生成1 mol H2，①若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；②若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与Na反应，则乙的结构简式： 。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与Na不反应，则丙的结构简式为 。
解析 （1）能产生2 mol氢原子，并且与NaHCO3反应，故存在一个-OH和-COOH；（2）碳、氢、氧的化学环境相同，则结构简式为一六圆环；（3）碳氧有两种化学环境，而氢相同，则为对称结构。答案：（1）CH2OHCH2COOH,CH2OHCHOHCHO;（2）[H2C][O][O][H2C][CH2][O] ;（3）[H3C][O][C][O][CH3][O] 。
点评 （1）同分异构体的判断方法：①化学式相同是前提条件；②结构不同：a.碳链骨架不同，b.官能团在碳链上的位置不同，c.官能团种类不同。
（2）同分异构体的书写技巧：先考虑官能团的种类异构，写碳链异构，再写官能团位置异构。碳链异构按顺序书写的一般原则：“先直后支（对于烷烃和烷基的不同结构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链）、先定后动（先固定一个基团的位置，然后以此基团为基点考虑其它基团的位置）。
【专题训练】
1. 已知C5H11OH有8种同分异构体，则C6H12O2属于羧酸的结构有（ ）
A. 5种 B. 8种 C. 10种 D. 6种
2. 下列有机物的一氯取代物同分异构体数目相等的是（ ）
①[CH3][CH][CH][CH][CH3][CH3][CH3][CH3] ②[CH3][CH2][CH3]
③[CH3][CH2][CH2][C][CH][CH][CH3][CH3][CH3] ④[CH3] [CH3]
A．①③ B．①④ C．②④ D．②③
3. 金刚烷（C10H16）是一种重要的环烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C10H14ClBr）的同分异构体数目是（ ）
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
4. 由甲基、苯基、羧基、羟基两两相结合形成的物质中，具有酸性的物质有（ ）
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
5. 下列反应的产物中，一定不存在同分异构体的反应是（ ）
A．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
B．2-氯丁烷（CH3CH2CHClCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成硝基甲苯的反应
D．异戊二烯（CH2＝C(CH3)CH＝CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
6. 速效感冒冲剂的主要成分之一是对乙酰氨基酚，其结构简式为 [CH3][C][NH][OH][O] ，有关它的叙述不正确的是（ ）
A. 在人体内能水解
B. 能溶于热水
C. 1 mol对乙酰氨基酚与溴水反应最多消耗4 mol Br2
D. 与对硝基乙苯互为同系物
7. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A. 10种 B. 12种 C. 16种 D. 18种
8. 某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化加热条件下被氧化为E，D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9. 醛A：[CH3O][CHO] ，有多种同分异构体，其中分子中含苯环且属于羧酸类的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 ； ； ； 。
10. 化合物A的结构简式为 [OH
COOH] ，A的同分异构体中：
（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物，其结构简式分别是 ；
（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含 基。
11. A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。
（1）A、B分子量之差为 ；
（2）1个B分子中应该有 个氧原子。
（3）A的分子式是 ；
（4）B可能的三种结构： ， ， 。
12. 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
[CH3O—] [—CH][N—][—CH2CH2CH2CH3（MBBA）][CH3O—][—CHO][CH3CH2CH2CH2—][—NH2][（醛A）][（胺B）]
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
[CH3CH2CH2CH2—][—NH2] [（CH3）2CHCH2—][—NH2][、][、]
、 ；
（2）醛A的异构体很多，其中属于酯类且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
[—COOCH3] [—O—C—CH3] [HCOO—] [O][CH3][、][、][、]
[HCOO—][—CH3]、 、 。
例1 下列有机物一定属于同系物的是（ ）
A. C3H6和C4H8 B. —OH和 —CH2OH
C. C4H10和C10H22 D. C2H4O和C3H6O
解析 同系物组成肯定符合同一通式，A、B、C、D项均满足。但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物。C3H6和C4H8因其可能为单烯烃或环烷烃，A项错误；可能为醛或环醚，D项错误；前者为酚而后者为醇，B项错误；两者均为饱和烷烃，C项正确。答案：C。
点评 注意区分同系物、同分异构体、同位素。
考点2 官能团和碳链异构的考查
例2 已知C5H11OH有8种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛有 种，分子式为C6H12O2的羧酸有 种，分子式为C6H12O2的酯有 种。
解析 同分异构体的判断：先确定官能团，再确定碳链异构。-C5H11有8种同分异构体，-C4H9有4种同分异构体，故C5H10O的醛C4H9-CHO有4种同分异构体。而C6H12O2的羧酸，C5H11-COOH有8种同分异构体，而C6H12O2的酯的[-C-O-] [O]，故左右两边的碳链分别为①-C4H9和-CH3，4×1种；②-C3H7和-C2H5，2×1种；③-C2H5和-C3H7，1×2种；④-CH3和-C4H9，1×4种；⑤-H和-C5H11，1×8种。因此，共有20种。答案：4；8；20。
考点3 由官能团的性质确定官能团的异构
例3 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是（ ）
A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
解析 A属芳香族化合物，应含苯环，与NaHCO3反应放出CO2气体，应含-COOH，则A为苯甲酸。其属于芳香族化合物的同分异构体有甲酸苯酚酯，邻、间、对苯酚醛。答案：A。
考点4 空间异构的判断
例4 1，2，3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
[ 是苯基，环用键线表
示，C、H原子都未画出]
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ）
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
解析 从1，2，3-三苯基环丙烷的结构可以看出苯环可处于平面的上方或下方。可以得出：①氯全部在面上(或面下)，1种；②4个氯在面上，1个氯在面下，1种；③3个氯在面上，2个氯在面下，2种。答案：A。
考点5 同分异构的书写
例5 分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。
（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量Na反应生成1 mol H2，①若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为 ；②若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为 。
（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与Na反应，则乙的结构简式： 。
（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与Na不反应，则丙的结构简式为 。
解析 （1）能产生2 mol氢原子，并且与NaHCO3反应，故存在一个-OH和-COOH；（2）碳、氢、氧的化学环境相同，则结构简式为一六圆环；（3）碳氧有两种化学环境，而氢相同，则为对称结构。答案：（1）CH2OHCH2COOH,CH2OHCHOHCHO;（2）[H2C][O][O][H2C][CH2][O] ;（3）[H3C][O][C][O][CH3][O] 。
点评 （1）同分异构体的判断方法：①化学式相同是前提条件；②结构不同：a.碳链骨架不同，b.官能团在碳链上的位置不同，c.官能团种类不同。
（2）同分异构体的书写技巧：先考虑官能团的种类异构，写碳链异构，再写官能团位置异构。碳链异构按顺序书写的一般原则：“先直后支（对于烷烃和烷基的不同结构，应先考虑形成直链，后考虑形成支链）、先定后动（先固定一个基团的位置，然后以此基团为基点考虑其它基团的位置）。
【专题训练】
1. 已知C5H11OH有8种同分异构体，则C6H12O2属于羧酸的结构有（ ）
A. 5种 B. 8种 C. 10种 D. 6种
2. 下列有机物的一氯取代物同分异构体数目相等的是（ ）
①[CH3][CH][CH][CH][CH3][CH3][CH3][CH3] ②[CH3][CH2][CH3]
③[CH3][CH2][CH2][C][CH][CH][CH3][CH3][CH3] ④[CH3] [CH3]
A．①③ B．①④ C．②④ D．②③
3. 金刚烷（C10H16）是一种重要的环烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C10H14ClBr）的同分异构体数目是（ ）
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
4. 由甲基、苯基、羧基、羟基两两相结合形成的物质中，具有酸性的物质有（ ）
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
5. 下列反应的产物中，一定不存在同分异构体的反应是（ ）
A．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
B．2-氯丁烷（CH3CH2CHClCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成硝基甲苯的反应
D．异戊二烯（CH2＝C(CH3)CH＝CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应
6. 速效感冒冲剂的主要成分之一是对乙酰氨基酚，其结构简式为 [CH3][C][NH][OH][O] ，有关它的叙述不正确的是（ ）
A. 在人体内能水解
B. 能溶于热水
C. 1 mol对乙酰氨基酚与溴水反应最多消耗4 mol Br2
D. 与对硝基乙苯互为同系物
7. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）
A. 10种 B. 12种 C. 16种 D. 18种
8. 某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化加热条件下被氧化为E，D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
9. 醛A：[CH3O][CHO] ，有多种同分异构体，其中分子中含苯环且属于羧酸类的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 ； ； ； 。
10. 化合物A的结构简式为 [OH
COOH] ，A的同分异构体中：
（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物，其结构简式分别是 ；
（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含 基。
11. A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200, 完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。
（1）A、B分子量之差为 ；
（2）1个B分子中应该有 个氧原子。
（3）A的分子式是 ；
（4）B可能的三种结构： ， ， 。
12. 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
[CH3O—] [—CH][N—][—CH2CH2CH2CH3（MBBA）][CH3O—][—CHO][CH3CH2CH2CH2—][—NH2][（醛A）][（胺B）]
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
[CH3CH2CH2CH2—][—NH2] [（CH3）2CHCH2—][—NH2][、][、]
、 ；
（2）醛A的异构体很多，其中属于酯类且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
[—COOCH3] [—O—C—CH3] [HCOO—] [O][CH3][、][、][、]
[HCOO—][—CH3]、 、 。