环十五内酯的制备工艺

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环十五内酯是一种大环麝香,香气浓郁、细腻,价格昂贵,广泛应用于香水、香精、化妆品、食品、医药等领域。本课题以十二碳二酸为原料,合成环十五内酯。十二碳二酸(1)经过酯化生成十二碳二甲酯(3),产率97%。十二碳二甲酯与丁内酯发生Claisen酯缩合反应生成12-羰基-12-(2-羰基-四氢呋喃-3-)十二酸(甲酯)(8(4)),产物总收率69%。8(4)在碱作用下水解脱羧,生成15-羟基-12-羰基十五酸(5),产品收率95%。5在肼和碱的作用下发生还原反应,生成15-羟基十五酸(7),收率82%。7在碳酸钾作用下,高温减压条件下环化,蒸馏得到最终产品——环十五内酯(1),产率20%。各步产物经IR,1H-NMR表征验证。实验通过改变反应方法,加料方式,反应物用量,反应时间,反应温度,反应介质等工艺条件的实验,确定了最佳反应条件。该工艺原料和试剂价格便宜,废弃物少,原料能回收利用,反应工艺及后处理简单。
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