有机金属反应对酮类化合物的加成属于有机合成中重要的碳-碳键形成过程。传统的加成反应是通过有机行锌试剂、有机铝试剂或者格氏试剂进行的,但因其潜在的危险性和高反应性阻碍了研究进展。金属铟因稳定性、低毒性等诸多优良性质一直以来受到青睐,可运用于多种有机反应类型,包括Reformatsky型反应、Barbier型烯丙基化反应等。含氟有机化合物的生物活性和生物体适应性好,且因药效显著、副作用小而被广泛应用于医药领域,这让有机含氟化合物的合成研究变得越来越热门。其中,由于二氟烷基可作为羟基或巯基等基团的生物电子等排体,二氟烷基的选择性引入引起了广泛关注。此外,α,β-不饱和酮类化合物在天然产物、药物分子中有广泛的分布,如查尔酮类化合物,雄性激素和孕激素类药物分子等活性分子,且该类化合物是一类重要的有机合成原料,可通过控制反应的区域选择性实现不同位置的加成反应。因而国内外大量科研学者致力于研究并报道了大量的1,4-加成和环加成反应而1,2-加成反应报道相对较少。本论文研究了碘代二氟甲基酮和不饱和酮的反应,得到了高区域选择性的1,2-加成产物,且该反应具有操作简单、实验条件温和、底物适应性广和产率较高等优点,且加成产物含有芳基叔醇结构,这是许多具有生物活性的天然产物及药物的结构单元,该方法也可运用于药物分子的二氟烷基化修饰,具有较好的参考价值。本文共分为两个部分。第一部分介绍了经工艺优化后合成的14个不同结构的碘代二氟甲基酮砌块;也经放大实验合成了9个结构各异的α,β-不饱和酮,此工作为后续研究做原料积累。第二部分介绍了铟介导的碘代二氟甲基酮和α,β-不饱和酮的1,2-加成反应。对反应中涉及到的金属及其当量、反应溶剂、温度等条件进行了筛选,最终确定的反应条件为:在室温下,无需氮气保护,以DME为溶剂,以金属铟为添加物,构建了1,2-加成反应,并应用于活性分子查尔酮的二氟衍生物合成,且应用于雄性激素药物分子和孕激素药物分子的含二氟衍生物的合成,共计合成了35个不同结构的α,β-不饱和酮1,2-加成的二氟烷基化产物。