2(5H)-呋喃酮属于α,β-不饱和内酯类化合物,它作为一个结构组分广泛存在于天然产物中。含有该结构单元的化合物具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗癌等广泛的生物活性。另外,作为有机合成中重要的合成子,2(5H)-呋喃酮类化合物也被广泛应用于合成结构复杂的多官能团化合物。同时,Sonogashira偶联反应作为形成C-C键的常用策略,可以有效地在2(5H)-呋喃酮结构单元上构筑新的炔桥键,用于合成含有烯二炔结构单元的、具有较强的抗菌、抗癌等生理活性的烯二炔类衍生物。　　 本论文在概述近几十年来了国内外基于2(5H)-呋喃酮的碳-碳成键反应研究进展的基础上,以呋喃甲醛为起始原料,合成了4种5-取代的2(5H)-呋喃酮中间体,其分别与七种末端炔烃进行Sonogashira偶联反应,再利用烯二炔产物与叠氮化钠发生Click反应,并通过IR、UV、1H NMR、13C NMR、MS、元素分析对各种目标化合物进行结构鉴定与表征。实验结果表明:　　 1.在研究中间体5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮与末端炔烃Sonogashira反应的过程中,意外地发现5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮可以作为Glaser偶联反应的氧化剂,与其他可在惰性气氛中使用的新型氧化剂相比,其具有经济性、低毒性、良好热稳定性等优点,并适用于芳基炔、脂肪炔合成1,3-二炔化合物。　　 2.探究了5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮与七种末端炔烃的Sonogashira反应,实现了在室温、无需额外添加膦配体的条件下,以中等到较高的产率(42％-84％)合成系列含有烯二炔结构的2(5H)-呋喃酮衍生物(3aa-3dg)。　　 3.以含有烯二炔结构的2(5H)-呋喃酮3为底物,探究了在近室温条件下与叠氮化钠的Click反应,以中等产率(43％-62％)合成了系列含1,2,3-三唑结构的稠合三环呋喃酮衍生物(4a-4s)。　　 4.在分步合成稠合三环呋喃酮衍生物4的基础之上,尝试利用简单、高效“一锅煮”的合成策略,然而实验结果表明,反应并未按照预期设想进行,而是生成了含有1,2,3-三唑结构的溴代2(5H)-呋喃酮化合物5。