基于苯甲酰腙衍生物二芳烯探针的合成及性质研究

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在众多光致变色材料中,二芳烯类化合物自问世以来,以其优异的变色性能,突出的热稳定性及抗疲劳性等,以及在信息存储,分子开关,颜料等领域的潜在应用价值,引起科研人员广泛地研究。在二芳烯结构单元中,用特异的荧光基团去修饰两侧芳杂环,可得到具有检测功能的独特的二芳烯分子,使其不仅具有光响应,还有离子响应,酸碱响应,氨基酸响应等。然而在已报道的二芳烯分子中,大多数表现出专一性检测。本论文在总结二芳烯化合物研究进展的基础上,以苯甲酰腙衍生物对其进行修饰得到一系列具有阴、阳离子多重检测效果的二芳烯分子。主要研究内容如下:第一章概述荧光探针检测机理及二芳烯探针的研究进展,在此基础上提出本文的研究内容。第二章设计合成苯甲酰腙-色酮基团修饰的二芳烯探针DTC。紫外光谱研究表明DTC具有良好的光致变色性能及热稳定性,并且发现DTC对CN-具有专一性的比色检测效果。荧光光谱研究发现,DTC对Al3+和Cr3+具有荧光接替检测功能。通过核磁与质谱手段进一步研究了DTC与CN-、Al3+及Cr3+间的相互作用。第三章设计合成苯甲酰腙-吡啶基团修饰的二芳烯探针DTP。紫外光谱研究表明DTP具有良好的光致变色性能。通过荧光光谱研究发现DTP对Zn2+具有高选择性、高灵敏度检测效果。加入Zn2+会导致荧光强度增强150倍。通过核磁、质谱手段研究了DTP与Zn2+间的相互作用。此外,对荧光光谱进一步研究发现,络合物DTP-Zn2+对HSO4-和H2PO4-具有高灵敏度的检测效果。第四章设计合成苯甲酰腙-吡咯喹啉基团修饰的二芳烯探针DTPQ。紫外光谱研究表明DTPQ具有良好的光致变色性能。通过荧光光谱研究发现DTPQ对Zn2+具有高选择性识别效果。此外,对荧光光谱进一步研究发现络合物DTPQ-Zn2+可检测磷酸盐的存在,包括PO43-、HPO42-和H2PO4-。磷酸盐都会诱导DTPQ-Zn2+荧光的猝灭。第五章设计合成苯甲酰腙-苯并噻吩喹啉基团修饰的二芳烯探针DTSQ。紫外光谱研究表明DTSQ具有良好的光致变色性能及抗疲劳性。通过荧光光谱研究发现DTSQ对Zn2+具有高选择性检测效果。利用Job’s plot滴定实验、核磁和质谱手段研究了DTSQ与Zn2+间的相互作用。此外,络合物DTSQ-Zn2+可进一步检测HSO4-和H2PO4-,伴随荧光猝灭现象。
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