环氧乙烷及其衍生物是一类重要的含氧三元环化合物。环氧官能团广泛存在于天然产物和生物活性分子中，其还可以通过开环反应合成众多的其它官能团，例如双羟基、氨基羟基、羰基等，因此开展环氧化合物的高效合成，具有重要的研究意义。烯烃的环氧化反应是目前应用最广泛的合成环氧化合物的方法，但烯烃的制备需要多步反应，且结构较复杂的烯烃化合物制备较困难。羰基发生的Corey–Chaykovsky环氧化反应也已被发展成为制备环氧化合物的补充方法。
　　卤代烃和醇类化合物是最基础的化学原材料。本论文利用二甲亚砜(DMSO)为氧化剂，通过调控DMSO产生的二甲硫醚原位生成硫叶立德，进而实现了具有较高步骤经济性的卤代烃和醇的直接环氧化反应。本论文共分为以下两个部分：
　　第一部分，利用串联反应实现了苄溴类化合物的直接环氧化。以DMSO为氧化剂和溶剂，以NaOH为碱，在温和的室温条件下实现了苄溴类化合物的环氧化，得到了一系列对称的和交叉的二芳基环氧化合物，产率最高可达85%。根据对反应过程的推测和研究，提出了DMSO促进的串联Kornblum–Corey–Chaykovsky反应机理。DMSO首先将苄溴氧化为苯甲醛，产生的二甲硫醚迅速将未反应的苄溴转化为锍鎓盐及硫叶立德，接着将苯甲醛转化为环氧化合物。该方法操作简单，条件温和，反应试剂廉价易得，以安全、低毒、绿色环保的二甲基亚砜为氧化剂，且进一步利用副产的二甲硫醚原位生成的硫叶立德中间体，促使了串联反应的发生，是极具步骤经济性的绿色新反应。
　　通过对上述反应机理的推测和研究，本论文第二部分对该环氧化方法进行了拓展研究，进一步将反应底物拓展到了卤代烃和醇。Swern氧化是以DMSO为氧化剂，将醇氧化为羰基的反应。基于此反应，在Swern氧化完成后，通过向反应体系中直接加入等量的卤代烃，使其和副产物二甲硫醚在碱性条件下生成锍鎓盐及硫叶立德，接着将醛转化为环氧化合物，最终实现了卤代烃和醇的“一锅法”Swern–Corey–Chaykovsky环氧化反应。该方法具有更为广泛的底物适用性，反应底物廉价易得，活泼的苄醇以及不饱和脂肪醇类化合物均是较好的反应底物，反应产率为79–98%。
　　相较于文献中烯烃和羰基化合物的环氧化，本论文实现了卤代烃和醇类化合物的直接环氧化反应，且以二甲基亚砜为氧化剂，反应条件温和。该反应的研究为环氧化合物提供了更加直接高效的合成新方法。