【摘 要】
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“多价性”是生物界的一种普遍现象,最早是在碳水化合物与蛋白质的识别和结合过程中被注意到。它研究了碳水化合物与其互补蛋白通过多个位点的识别和结合过程,从而形成具有高亲和力、高选择性和高灵敏度的多重相互作用。“多价性”作为一种重要的设计理念,极大地促进了生物化学、药物化学、材料化学以及超分子化学的发展。在超分子领域,多价性是指一个粒子（或分子）通过多个同时发生的非共价相互作用与另一个粒子（或分子）结合
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“多价性”是生物界的一种普遍现象,最早是在碳水化合物与蛋白质的识别和结合过程中被注意到。它研究了碳水化合物与其互补蛋白通过多个位点的识别和结合过程,从而形成具有高亲和力、高选择性和高灵敏度的多重相互作用。“多价性”作为一种重要的设计理念,极大地促进了生物化学、药物化学、材料化学以及超分子化学的发展。在超分子领域,多价性是指一个粒子（或分子）通过多个同时发生的非共价相互作用与另一个粒子（或分子）结合的能力。多价相互作用所产生的可控、定向、可逆和选择性的自组装现象导致了大量复杂的功能纳米结构的产生,包括拟轮烷、分子胶囊和超分子聚合物。本论文设计并合成了一系列具有不同取代模式的柱[5]芳烃衍生物作为多价相互作用的平台。首先我们合成了具有一系列不同碳链长度的溴烷基取代的全功能化柱[5]芳烃。尽管全官能化的柱[5]芳烃的合成相对简单,但具有较低对称性的其它柱[5]芳烃由于具有的独特构造和衍生化特性受到了更多的关注。特别是具有C5对称性的边缘分化的柱[5]芳烃,也被称为Rim-柱[5]芳烃。该柱[5]芳烃由于其产率低和纯化过程困难,通常被认为是非常具有挑战性的合成目标。2018年,一种称作“预取向”的合成方法在一定程度上克服了这一障碍,该方法采用1,4-二烷氧基苯单体和额外的羟基亚甲基手柄来定向诱导环化过程,从而实现了Rim-柱[5]芳烃的选择性合成（Rim-柱[5]芳烃在4种异构体中的选择性为55%,采用高效液相色谱法测定其分离产率19%）。在本文里,我们系统地筛选了预取向方案的反应条件,例如溶剂、浓度、催化剂、温度,并且还显著改进了纯化方法,使得五炔丙基官能化Rim-柱[5]芳烃的选择性提高为67%,分离产率提高为25%。此外,我们还合成了具有8个炔丙基和2个溴乙基的双官能化柱[5]芳烃,又称为杂[4+1]芳烃,进一步丰富了柱[5]芳烃的多价支架的多样性。这些柱[5]芳烃衍生物通过点击化学进一步官能化,引入萘酰亚胺荧光团或19F片段,用于金属离子检测或MRI探针应用,极大地丰富了柱[5]芳烃在超分子领域的应用。
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