【摘 要】
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Schiff碱大环在材料、催化、生物医学等领域有潜在的研究价值,迄今含三嗪结构单元的Schiff碱大环有较多报道,但基于类似结构的Schiff碱大环非共价作用进行微纳结构组装方面的报道稀缺。据此本论文合成了含2,6-二酰胺吡啶单元及三嗪单元的有机大环分子,并进行微纳结构组装,并对目标大环分子结构组装及性质进行研究。1、含三嗪结构单元的Schiff碱大环M1、M2合成及表征。前体二醛2-二乙氨基-4
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Schiff碱大环在材料、催化、生物医学等领域有潜在的研究价值,迄今含三嗪结构单元的Schiff碱大环有较多报道,但基于类似结构的Schiff碱大环非共价作用进行微纳结构组装方面的报道稀缺。据此本论文合成了含2,6-二酰胺吡啶单元及三嗪单元的有机大环分子,并进行微纳结构组装,并对目标大环分子结构组装及性质进行研究。1、含三嗪结构单元的Schiff碱大环M1、M2合成及表征。前体二醛2-二乙氨基-4,6-二(2-甲氧基-4-醛基苯氧基)-1,3,5-三嗪(A)分别与前体二胺N,N’-(2-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(B1)和N,N’-(3-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(B2)进行脱水缩合反应合成表征得到结构新颖的Schiff碱大环M1和M2。采用~1H NMR、FT-IR、MS、UV-Vis等手段对大环化合物的组成及结构进行表征,并通过X-单晶衍射分析确定了M1和M2的晶体结构。结果表明:M1为[2+2]型Schiff碱大环结构,呈扭曲的“8”字扭曲构型;M2为[1+1]型具有平面构型的Schiff碱大环。2、Schiff碱大环M1及M2的非共价组装。一方面,考察M1的自组装行为,详细考察不同无机酸(不同浓度)、不同温度以及采用不同混合反应溶剂条件对大环非共价组装过程的影响。结果表明,在HCl和H2SO4催化作用下能组装获得大小均匀、表面光滑的微球。另一方面,考察Schiff碱大环M2的选择性合成合成及非共价组装,即采用前体二醛2-二乙氨基-4,6-二(2-甲氧基-4-醛基苯氧基)-1,3,5-三嗪(A)与前体二胺N,N’-(3-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(B2)进行缩合反应选择性生成[1+1]型Schiff碱大环M2,同时探讨M2的组装过程及性质特点。3、Schiff碱大环M1和M2抑菌活性考察。考察了两个大环对单菌落的金葡萄球菌(革兰氏阳性菌)和大肠杆菌(革兰氏阴性菌)的抑菌作用,结果表明,大环M1和M2对大肠杆菌(革兰氏阴性菌)有显著的促进生长作用,而对金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌)有非常明显的抑制生长作用。4、大环M1组装微球大环M2组装微纳薄片对间苯二酚的吸附性能考察。基于大环M2的环腔结构及其微球核壳形貌特征,探究了大环M1组装微球及大环M2组装微纳薄片对甲醇蒸气的吸附性能,大环M1组装微球的最大吸附量为122.22cm~3(STP)/g,大环M2组装微纳薄片的最大吸附量为99.01cm~3(STP)/g。5、分别将大环M1和M2组装微纳颗粒对间苯二酚的吸附效果进行对比考察。结果表明大环M1组装微球对间苯二酚的吸附量为0.364 mg/mg,大环M2组装微纳薄片对间苯二酚的吸附量为0.037 mg/mg,大环M1组装微球纳对间苯二酚有较好的吸附,且吸附量相当于大环M2组装微纳薄片的10倍。
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