【摘 要】
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近年来,随着瓜环超分子化学的不断发展,利用瓜环主客体非共价键组装制备各种新型功能材料成为研究热点。例如,具有折叠效应的烷基桥联吡啶盐客体分子与瓜环形成的主客体络合物在制备可调节荧光材料、室温磷光材料、聚合物制备以及防伪等领域得到应用。在此研究背景下,本文设计合成了三个系列的单吡啶类荧光客体分子,并对其与瓜环主客体组装结构和性质进行了研究,主要完成了以下工作:一、以1-溴-4-甲氧基苯、4-吡啶硼酸
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近年来,随着瓜环超分子化学的不断发展,利用瓜环主客体非共价键组装制备各种新型功能材料成为研究热点。例如,具有折叠效应的烷基桥联吡啶盐客体分子与瓜环形成的主客体络合物在制备可调节荧光材料、室温磷光材料、聚合物制备以及防伪等领域得到应用。在此研究背景下,本文设计合成了三个系列的单吡啶类荧光客体分子,并对其与瓜环主客体组装结构和性质进行了研究,主要完成了以下工作:一、以1-溴-4-甲氧基苯、4-吡啶硼酸为主要原料,通过Suzuki偶联反应及烷基化反应,合成了由不同烷基桥联的三个单吡啶盐客体分子及其单体,利用光谱法,核磁共振,单晶衍射及等温滴定量热法(ITC)考察了Q[7]、Q[8]与四个客体分子的主客体相互作用。研究表明:将Q[7]加入到客体溶液中,Q[7]与四个客体分子作用形成1:1和2:1两种组装模式(Q[7]/客体)。Q[8]与四个客体分子形成的组装模式有1:2、2:2、1:1三种(Q[8]/客体),且Q[8]和三个单吡啶盐客体分子作用,均同时存在“J”型和“H”型两种作用模式。荧光光谱数据显示上述组装体的荧光发射都明显增强,该现象主要是由大环包结限制客体分子单键旋转引起。二、以1-溴-4-甲氧基苯、4-乙烯吡啶为主要原料,通过Heck偶联反应及烷基化反应,合成了由不同烷基桥联的三个单吡啶盐客体分子及其单体,利用核磁共振波谱、光谱法、单晶衍射、ITC等方法考察了Q[8]与四个客体分子的主客体相互作用,对其自组装模式进行研究。研究表明:将Q[8]加入到客体溶液中,Q[8]与四个客体分子均形成2:2的自组装模式(Q[8]/客体)且荧光发射均发生红移。对比发现,与Q[8]主客体作用后不同烷基桥联乙烯吡啶盐荧光发射红移的程度大于单体发射的红移程度,该现象可能主要是由大环主客体作用调控的π-π堆积方式引起。三、以4-溴苯甲醛为主要原料,通过Heck偶联反应及烷基化反应,合成了有双氰乙烯基的客体分子,利用光谱法、核磁、ITC、单晶衍射、连续流动分析等分析仪器,对其和Q[8]的主客体性质以及形成的复合物在水溶液中对常见阴离子的识别进行研究。研究表明:客体分子和Q[8]通过主客体作用形成2:2的“J”型聚集主客体络合物。在水溶液中,组装后的络合物对CN-离子具有较强的荧光响应识别性能,并且能快速形成1:1超分子聚合物沉淀从溶液中高效去除CN-离子。
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