C-S/C-Se键广泛存在于多种天然产物、生物活性分子和药物分子中,C-S/C-Se键构建的方法开发是创新药物苗头化合物发现的重要基础。同时在生物化学、药物化学中发挥着重要作用。因此,开发高效、温和、底物普适性好的合成方法来构建C-S/C-Se键,对合成含硫或含硒化合物库非常重要。这些含硫或含硒化合物库可以作为筛选的物质基础,用于创新药物苗头化合物的发现。DNA编码化合物库技术（DNA encoded library,DEL）已经成为发现创新药物苗头化合物的强有力工具。DEL技术相比于传统高通量筛选具有合成周期短、成本低、化合物库规模大等特点,已逐步被大型制药企业与学术研究机构用于新药研发。构建数目庞大且具有丰富结构多样性的DNA编码含硫或含硒化合物库具有重要的应用研究意义。目前已报道的DNA兼容的构建C-S/C-Se键的化学反应通常采用高温、过渡金属参与的反应条件,且反应底物主要为芳基卤化物,导致反应的普适性受到限制,难以被用于合成大规模、结构多样性丰富的化合物库。因此亟待开发条件温和、底物普适性更广的构建C-S/C-Se键的DNA兼容反应。氧化偶联反应（Oxidative coupling）可以将结构较为简单的结构基元（Building blocks,BBs）,通过氧化构建为结构复杂的分子,该策略在有机合成中已被用于构建C-S/C-Se键的化合物。本论文发展了DNA兼容的氧化偶联反应,以构建C-S/C-Se键。本论文首先通过对不同氧化剂、添加剂等反应条件的优化,实现了以氧化偶联构建C-S/C-Se键的DNA兼容反应;进一步考察了该反应在类药结构中的普适性,发现以吲哚类、吡唑啉酮类、苯胺类、苯甲醚类等富电子芳杂环等作为底物与硫酚反应,均能得到中等至良好的反应效率;通过进一步氧化实现了硫醚/硒醚向亚砜/硒亚砜的转化,有助于扩大化合物库的多样性;最后通过构建小规模DNA编码化合物库证实了该合成方法能够应用于构建DNA编码化合物库。本论文发展的合成方法无需对反应底物进行预官能团化,通过氧化偶联直接构建C-S/C-Se键。相比于已报道的DNA兼容反应,本论文发展的方法具有反应条件温和,操作步骤简单等特点,扩大了DNA兼容反应的工具箱,为构建大规模、具有结构多样性丰富的DNA编码含硫或含硒化合物库奠定了基础。