癌症作为死亡率仅次于心血管疾病位列第二的难题被全人类广泛关注。而目前常用的抗癌药物都具有较大的毒副作用,因此,寻找高效且毒副作用小的抗癌药物刻不容缓。在已报道的研究中,许多天然产物具有良好的抗肿瘤活性,可以作为药物合成中的基本骨架,对其结构进行修饰后得到具有多种生物活性的目标化合物。色满酮骨架就是研究人员关注的一个重点,具有抗菌、抗肿瘤等生物活性。此外,氧化吲哚类化合物也是研究人员研究的热点,具有良好的抗炎及抗肿瘤活性,即使已经被科学家们研究了比较长的时间,但是因为其广泛的生物活性,依然有很大的研究空间。因此,研究人员想要发现具有良好生物活性的先导化合物骨架,对天然化合物的骨架结构进行修饰及改造是一条重要的途径。本论文第一部分根据新药合成设计的药物骨架拼接和跃迁原理,将色满酮骨架跟氧化吲哚骨架进行拼接,合成新的色满酮骨架并螺环氧化吲哚化合物,合成的新型化合物能够为生物活性筛选提供物质基础。通过三氟甲基化的氧化吲哚化合物与不同取代的色酮三甲酸在DMAP催化下,发生[3+2]环加成反应,合成三氟甲基-螺环氧化吲哚-色酮类化合物。通过对反应条件的筛选,以最优条件一共合成三氟甲基-螺环氧化吲哚-色满酮类化合物26个（3a～3z）,合成的化合物通过单晶衍射来确定分子的绝对构型,通过核磁共振得到分子结构,再通过高分辨质谱确认了相对分子量。其有较好的产率（70%～80%）,非对映选择性（dr>20:1）,具有四个连续的立体异构中心,包括一个高效的四取代碳。该反应底物范围广,色酮骨架及氧化吲哚骨架上的取代基对产物的合成无明显的影响,无论是供电子取代基还是吸电子取代基,都能得到高产率产物。第二部分工作中,以色酮3-羟甲基与（Boc）2O在催化下跟3-异硫氰酸酯氧化吲哚发生Michael加成环化反应,生成新型双螺环吡咯酮氧化吲哚并色满酮类化合物。经过条件筛选,得到最优反应条件:溶剂为二氯甲烷,DABCO作催化剂,反应10 min,得到了新型双螺环吡咯酮氧化吲哚并色满酮类化合物,共合成了11个该类化合物。用这一方法能够高效的得到目标化合物,合成的此类化合物中含有色满酮骨架以及螺环吡咯酮氧化吲哚骨架,并且有4个连续立体中心,其中包含2个螺环季碳中心。合成的11个化合物中,产率在70%～87%,dr值为4:1～2:1。这一反应路线经济、环保、又高效,同时也为构建双螺环吡咯酮氧化吲哚并色满酮类化合物提供了新的方法。第三部分工作是采用MTT法对合成的化合物进行体外抗肿瘤活性的评价。阳性对照药采用的是临床常用具有广谱抗癌活性的抗癌药物顺铂,细胞株采用的是人慢性髓性白血病细胞系K562细胞株,取合成的三氟甲基-螺环氧化吲哚-色满酮类化合物中的六个进行体外抗肿瘤活性实验,结果表明化合物3i’、3k’和3n’对K562细胞的增殖具有一定程度的抑制作用,由于在6个已测定活性数据里,无法总结化合物在抗细胞增殖上的构效关系,但是能够说明三氟甲基-螺环氧化吲哚-色满酮骨架化合物可以作为先导化合物骨架来进行深入研究,为潜在药物分子物质库积累了部分化合物的种类。