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槲皮素、二氢槲皮素是常见的黄酮类化合物,广泛存在于各种植物中,具有抗氧化、抗炎、降血压,抗心律失常,抗血小板凝聚,抗肿瘤,抗动脉粥样硬化等多种生物活性。本文拟从槲皮素、二氢槲皮素与金属离子锌、锰、铜的协同作用出发,合成了6种槲皮素、二氢槲皮素金属配合物,并对其进行结构表征、研究其抗氧化活性、抗肿瘤活性以及抗血小板凝聚等。本论文主要内容如下:
综述部分
简单介绍了槲皮素、二氢槲皮素结构特点、性质以及生物活性,归纳了黄酮类化合物与金属配合物的研究进展。总结了中药配位化学是中药研究的一个前沿。
试验方法
通过持续变量法研究了槲皮素、二氢槲皮素与金属离子的配比;通过正交试验确定了较适反应条件;通过TLC、UV、IR手段对配合物进行表征;通过DPPH自由基清除实验对配合物进行抗氧化活性研究;通过人肝癌细胞Hep-G2生长抑制曲线研究了配合物的抗肿瘤作用;通过比浊法研究了槲皮素及其配合物的抗血小板凝聚作用。
结果：与讨论,
持续变量法结果显示:槲皮素与铜离子、锰离子、锌离子的配位比均为1:2;二氢槲皮素与铜离子、锰离子、锌离子的配位比均为1:1。正交实验结果显示:槲皮素.铜适宜反应条件是反应时间8小时,反应温度60℃,PH值7;槲皮素-锌适宜反应条件是反应时间2小时,反应温度40℃,PH值7;槲皮素-锰适宜反应条件是反应时间2小时,反应温度80℃,PH值7;二氢槲皮素-铜适宜反应条件是反应时间8小时,反应温度40℃,PH值9;二氢槲皮素-锌适宜反应条件是反应时间4小时,反应温度40℃,PH值5;二氢槲皮素-锰适宜反应条件是反应时间8小时,反应温度60℃,PH值7。薄层结果显示:槲皮素/二氢槲皮素配合物Rf值＞槲皮素/二氢槲皮素Rf值。紫外.可见光光谱显示:槲皮素金属配合物峰带Ⅰ较槲皮素红移30-70nm二氢槲皮素金属配合物峰带Ⅱ较二氢槲皮素红移60-90nm。红外光谱显示:槲皮素/二氢槲皮素金属配合物较槲皮素/二氢槲皮素500-750间有强吸收峰,羰基吸收峰红移。DPPH自由基清除实验显示:槲皮素.锰＞槲皮素-锌＞槲皮素＞槲皮素铜;二氢槲皮素-锌＞二氢槲皮素-锰＞二氢槲皮素-铜＞二氢槲皮素。肿瘤细胞抑制实验显示:槲皮素＞槲皮素-锌＞槲皮素＞槲皮素-铜＞槲皮素锰＞空白组;二氢槲皮素-铜＞二氢槲皮素-锌＞二氢槲皮素＞二氢槲皮素-锰＞空白组。抑制血小板凝集实验显示:槲皮素可显著抑制ADP诱导的血小板聚集(P＜0.05),槲皮素.锌配合物则显示出更强的抑制作用(P＜0.01);各组对于AA诱导的血小板聚集无明显抑制作用。
结论：
合成了三种槲皮素金属配合物(槲皮素-锌、槲皮素-锰、槲皮素-铜),三种二氢槲皮素金属配合物(二氢槲皮素-锌、二氢槲皮素-锰、二氢槲皮素-铜)。
活性检测结果显示,槲皮素-锌,槲皮素-锰抗氧化活性优于槲皮素;槲皮素的抗肿瘤活性优于三种配合物;槲皮素可显著抑制ADP诱导的血小板聚集,槲皮素-锌则显示出更强的抑制作用,各组对于AA诱导的血小板聚集无明显抑制作用。二氢槲皮素金属配合物抗氧化活性优于二氢槲皮素,二氢槲皮素-铜、二氢槲皮素-锌抗肿瘤活性优于二氢槲皮素。